(5S,1'S)-5-(2'-cyclohexyl-1'-methanesulfonyloxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 137530-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,1'S)-5-(2'-cyclohexyl-1'-methanesulfonyloxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 137530-20-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅S
• 分子量: 290.381
• InChiKey: ZUUWBNQTENCUNZ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-(2'-cyclohexyl-1'-methanesulfonyloxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5S)-5-[(1S)-1-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-cyclohexylethyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成γ-内酯作为羟乙烯二肽等排体的前体

  摘要：

  从容易获得的5-氧代四氢呋喃-2-羧酸6开始，已开发出有效且立体控制的γ-内酯作为羟乙烯二肽等排物的前体的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39920001562
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 氯化亚砜 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S,1'S)-5-(2'-cyclohexyl-1'-methanesulfonyloxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378