2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonyl-L-Val-OH | 737009-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonyl-L-Val-OH
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[2-[(1S)-2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 737009-01-7
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₆
• 分子量: 417.462
• InChiKey: UVEZLFXJJZHOIU-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonyl-L-Val-OH 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S,S,S)-2-[1-(2-{1-[2-(1-amino-2-methylpropyl)oxazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}thiazole-4-carbonylamino)-2-methylpropyl]-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bistratamide G, a Metabolite of the Philippines AscidianLissoclinum bistratum, from Dehydrotripeptides

  摘要：

  首次由两种脱氢三肽全合成菲律宾海鞘 Lissoclinum bistratum 的代谢产物三杂环环肽 bistratamide G。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.664
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-bromo-2-methoxy-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(S)-1-Cbz-amino-2-methylpropyl]oxazole-4-carbonyl-L-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bistratamide G, a Metabolite of the Philippines AscidianLissoclinum bistratum, from Dehydrotripeptides

  摘要：

  首次由两种脱氢三肽全合成菲律宾海鞘 Lissoclinum bistratum 的代谢产物三杂环环肽 bistratamide G。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.664

文献信息

• Total Synthesis of Bistratamide G, a Metabolite of the Philippines Ascidian<i>Lissoclinum bistratum</i>, from Dehydrotripeptides
  作者：Chung-gi Shin、Chieko Abe、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.2004.664

  日期：2004.6

  Total synthesis of triheterocyclic cyclopeptide bistratamide G, a metabolite from the Philippines ascidian Lissoclinum bistratum, was first achieved from two kinds of dehydrotripeptides.

  首次由两种脱氢三肽全合成菲律宾海鞘 Lissoclinum bistratum 的代谢产物三杂环环肽 bistratamide G。
• Total Synthesis of Bistratamides G and H from Various Kinds of ΔAla and ΔAbu-Containing Oligopeptides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Naoki Tani、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.78.1492

  日期：2005.8

  synthesis of naturally occurring bistratamides G (1) and H (2) from various kinds of dehydrooligopeptides is described. First of all, the promising building blocks of 1 and 2: N-2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2-methyl-propyl]oxazole (4)- and N-2-[(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH 2 (5), and methyl (S)-2-(1-[N-(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。