benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 86670-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 86670-21-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: QZFAXEFGUOKYDP-FMHGOOAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的一种新方法：鼠李糖酶

  摘要：

  摘要将部分保护的鼠李糖二糖衍生物与1- O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-α，β-dl-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose缩合可得到非对映异构体α-连接的三糖衍生物，配置是根据光谱和化学数据分配的。这些产物中羰基的还原导致含有2，3-不饱和α-赤型单元的2”，3”-不饱和三糖衍生物。这些不饱和化合物中的五个中的双键进行顺式-羟基氧化反应得到鼠李糖三糖衍生物，其中两个被脱保护得到三糖α-1-Rha p-（1→2）-α-1-Rha p-（1→3） ）-l -Rha p和α-d -Rha p-（1→2）-α-l-Rha p-（1→3）-1 -Rha p。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85377-x

文献信息

• Crystal and molecular structures of benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,6-trideoxy-α-l-glycero-hex-2-enopyranosyl-4- ulose)-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Janusz W. Krajewski、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Przemyslaw Gluziński、Aleksander Zamojski、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88071-9

  日期：1983.6

  Abstract Benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,6-trideoxy-α- l -glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α- l -rhamnopyranoside has been investigated by X-ray diffraction methods. The crystals obtained from aqueous ethanol are orthorhombic, space group P212121 with cell constants a = 10.775(2), b = 10.857(2), and c = 25.774(3) A. A four-circle, automatic diffractometer was used for intensity-data collection

  摘要3-O-苯甲酰基-4-O-苄基-2-O-（2,3,6-三苯氧基-α-1-甘油-己二-2-烯吡喃糖基-4-ulose）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷具有通过X射线衍射方法进行了研究。从乙醇水溶液中获得的晶体为正交晶系，空间群P212121，单元常数a = 10.775（2），b = 10.857（2），c = 25.774（3）A。使用四圆自动衍射仪测量强度-数据采集​​。在3370个反射强度中，有2634个的I>2σI，这些强度用于细化。通过直接方法求解结构，然后通过全矩阵最小二乘法优化原子参数。不饱和二氢吡喃酮环具有变形的沙发构型，而鼠李糖吡喃糖环具有椅子构型。糖苷键的特征在于扭转角为Φ33（2）°和-13°（1）°。