4-氨基-5-苯基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 1501-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-氨基-5-苯基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-amino-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine；4-Amino-5-phenyl-pyrrolo<2.3-d>pyrimidin；5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1501-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: NQKXWFXNLQYDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-苯基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-amino-5-phenyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxyethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。6.在C4处被甘氨酰胺和相关化合物取代的5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成，水溶性和抗伤害作用。

  摘要：

  4-（苯氨基）-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶1和相关化合物被称为“二芳基丁二醛”类似物，是腺苷激酶（AK）的有效抑制剂。 ），并且在疼痛动物模型（例如大鼠福尔马林爪模型（GP3269 ED50 = 6.4 mg / kg））中具有口服活性。但是，该化合物类别的实用性受到水溶性差的限制，这可归因于固态的平行C4和C5芳基环的堆叠（化合物1和GP3269的pH 7.4溶解度< 0.05微克/毫升）。为了增加水溶性，疏水性C 4-苯基氨基取代基被更亲水的甘氨酰胺取代。该修饰导致改善的水溶性，同时保持AK抑制效力。研究了类似物，其中甘氨酰胺部分的变化与碱基和糖的变化结合在一起。铅化合物4-N-（N-环丙基氨基甲酰基甲基）氨基-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（16c）（IC50 = 3 nM在pH 7.4时，水溶解度=

  DOI：

  10.1021/jm050394a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 氨 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-氨基-5-苯基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2,6-取代的7-（Het）芳基-7-脱氮嘌呤核碱基（2,4-二取代的5-（Het）芳基-吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成）

  摘要：

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 一系列的7-（杂）芳基- 7-脱氮嘌呤核碱基（5 - [（杂）芳基] -2,4-二取代的7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶）轴承NH 2，青梅，SME，Suzuki-Miyaura水溶液通过SEM保护的7-碘-7-脱氮嘌呤与（杂）芳基硼酸的水相Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，然后脱保护，可制备6位的Me或Me基以及2位的H，NH 2或Me。通过O-去甲基化反应，将6-甲氧基衍生物进一步转化为7-脱氮杂黄嘌呤或7-脱氮鸟嘌呤。不同于它们的核糖核苷对应物，7-脱氮嘌呤核苷碱基没有发挥任何明显的细胞抑制或抗病毒作用。 一系列的7-（杂）芳基- 7-脱氮嘌呤核碱基（5 - [（杂）芳基] -2,4-二取代的7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶）轴承NH 2，青梅，SME，Suzuki-Miyaura水溶液通过SEM保护的7-碘-7-脱氮嘌

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588443

文献信息

• KINASE INHIBITORS
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20140323464A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are kinase inhibiting compounds and methods of using the same.

  提供的是激酶抑制化合物及其使用方法。
• N-7-heterocyclyl pyrrolo[2,3-D]pyrimidines and the use thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06051577A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  There are described pyrrolo[2,3]pyrimidines of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.5, m and n are as defined in the description. The compounds have valuable pharmaceutical properties and are effective especially as tyrosine protein kinase inhibitors. They can be used in the treatment of bone diseases and other diseases in warm-blooded animals that can be favorably influenced by the inhibition of tyrosine protein kinase.

  描述了化学式I的吡咯并[2,3]嘧啶，其中R.sub.1 -R.sub.5，m和n如描述中所定义。这些化合物具有有价值的药理特性，尤其作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂效果显著。它们可用于治疗骨疾病和其他受酪氨酸蛋白激酶抑制有利影响的温血动物的疾病。
• [EN] NOVEL PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES PYRROLO(2,3-D)PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997028161A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Described are pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of formula (I) wherein R1-R4 are as defined in the description. The compounds have valuable pharmaceutical properties and are effective especially as tyrosine protein kinase inhibitors. They can be used in warm-blooded animals in the treatment of bone diseases and other diseases that can be favourably influenced by the inhibition of tyrosine protein kinase.(FR) Cette invention concerne des pyrrolo(2,3-d)pyrimidines représentées par la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont définis dans le descriptif de l'invention. Ces composés possèdent d'intéressantes propriétés pharmaceutiques et s'avèrent particulièrement efficaces en tant qu'inhibiteurs de tyrosine protéine kinase. Ils peuvent permettre de traiter, chez des animaux à sang chaud, des maladies des os et d'autres maladies qui sont favorablement influencées par l'inhibition d'une tyrosine protéine kinase.

  描述了式(I)中R1-R4如描述中定义的吡咯并[2,3-d]嘧啶。这些化合物具有有价值的药物特性，特别是作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂非常有效。它们可以用于温血动物中，治疗骨疾病和其他可以通过抑制酪氨酸蛋白激酶而受益的疾病。
• TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Principia Biopharma, Inc.

  公开号：US20140303161A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that are tyrosine kinase inhibitors, in particular BLK, BMX, EGFR, HER2, HER4, ITK, TEC, BTK, and TXK and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of tyrosine kinases such as cancer and inflammatory diseases such as arthritis, and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparing such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开提供的化合物及其药学上可接受的盐是酪氨酸激酶抑制剂，特别是BLK、BMX、EGFR、HER2、HER4、ITK、TEC、BTK和TXK，因此可用于治疗通过抑制酪氨酸激酶的疾病，如癌症和炎症性疾病，如关节炎等。还提供了包含这些化合物及其药学上可接受的盐的制药组合物以及制备这些化合物及其药学上可接受的盐的过程。
• TREATMENT OF DRY EYE
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC.

  公开号：US20150182530A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present disclosure provides a method of treating dry eye by inhibition of Bruton's tyrosine kinase (hereinafter “BTK”) inhibitors, pharmaceutical formulations comprising the same, and processes for preparing such compounds.

  本公开提供一种通过抑制布鲁顿酪氨酸激酶（以下简称“BTK”）抑制剂治疗干眼症的方法，包括该抑制剂的制药配方以及制备这些化合物的过程。