[(2'R,5'R)-2',5'-bis(methoxymethyl)tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone | 269392-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2'R,5'R)-2',5'-bis(methoxymethyl)tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone
• 英文别名: [(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(3-methylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 269392-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: FJJJMVRODYXJKK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2'R,5'R)-2',5'-bis(methoxymethyl)tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.42h， 生成 [(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl][(2R,3R)-2,3-dimethyl-5-methylenetetrahydrofuran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  使用部分电子不足的呋喃的还原制备（+）-神经痛酸和制造神经痛碱的方法

  摘要：

  从市售开始 糠酸，（+）-nemorensic acid的合成描述为9个步骤，总产率为32％。我们序列中的关键步骤是手性辅助控制，立体选择性，减少桦木 的 3-甲基-2-糠酸和在四氢呋喃环中产生的氧鎓离子的立体选择反应。由于神经核素的低亲核性，未能完成新的神经氨酸的合成尝试。铂炔， 这 生物碱 天然产物的基础部分。

  DOI：

  10.1039/b202514k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2'R,5'R)-2',5'-bis(methoxymethyl)tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用部分电子不足的呋喃的还原制备（+）-神经痛酸和制造神经痛碱的方法

  摘要：

  从市售开始 糠酸，（+）-nemorensic acid的合成描述为9个步骤，总产率为32％。我们序列中的关键步骤是手性辅助控制，立体选择性，减少桦木 的 3-甲基-2-糠酸和在四氢呋喃环中产生的氧鎓离子的立体选择反应。由于神经核素的低亲核性，未能完成新的神经氨酸的合成尝试。铂炔， 这 生物碱 天然产物的基础部分。

  DOI：

  10.1039/b202514k

文献信息

• The synthesis of (+)-nemorensic acid
  作者：Timothy J. Donohoe、Jean-Baptiste Guillermin、Christopher Frampton、Daryl S. Walter

  DOI：10.1039/b000565g

  日期：——

  The synthesis of (+)-nemorensic acid in nine steps is described; key steps in the route were the stereoselective Birch reduction of a substituted furan, and addition of allyltrimethylsilane to an oxonium ion at C-5; an X-ray crystal structure of (−)-nemorensic acid provided proof of the relative stereochemistry of the target.

  描述了 (+)-nemorensic 酸的九个步骤的合成；该路线的关键步骤是取代呋喃的立体选择性 Birch 还原，以及将烯丙基三甲基硅烷添加到 C-5 的氧鎓离子上；(-)-nemorensic 酸的 X 射线晶体结构证明了目标的相对立体化学。
• Preparation of (+)-nemorensic acid and approaches to nemorensine using the partial reduction of electron deficient furans
  作者：Timothy J. Donohoe、Jean-Baptiste Guillermin、Daryl S. Walter

  DOI：10.1039/b202514k

  日期：2002.5.23

  commercially available furoic acid, the synthesis of (+)-nemorensic acid is described in nine steps, and in 32% overall yield. Key steps in our sequence are a chiral auxiliary controlled, stereoselective, Birch reduction of 3-methyl-2-furoic acid and the stereoselective reaction of an oxonium ion generated within a tetrahydrofuran ring. Attempts to complete the synthesis of nemorensine did not succeed because

  从市售开始 糠酸，（+）-nemorensic acid的合成描述为9个步骤，总产率为32％。我们序列中的关键步骤是手性辅助控制，立体选择性，减少桦木 的 3-甲基-2-糠酸和在四氢呋喃环中产生的氧鎓离子的立体选择反应。由于神经核素的低亲核性，未能完成新的神经氨酸的合成尝试。铂炔， 这 生物碱 天然产物的基础部分。