(R/S)-3-methoxy-2-methyl-6-[(S)-3-methylpentyl]-2-cyclohexen-1-one | 1265197-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R/S)-3-methoxy-2-methyl-6-[(S)-3-methylpentyl]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-methoxy-2-methyl-6-[(3S)-3-methylpentyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1265197-01-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: YLKPEAMNCNOWKK-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-3-methoxy-2-methyl-6-[(S)-3-methylpentyl]-2-cyclohexen-1-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆蛋白C，一种来自小单孢单胞菌的肿瘤细胞侵袭的抑制剂

  摘要：

  从内生放线菌微单孢菌lupini中分离到一种新的蒽醌衍生物羽扇豆素C（1）。在光谱分析的基础上阐明了该结构，并且通过全合成确定了绝对构型。羽扇豆蛋白酶C（1）在同类小鼠中对鼠结肠癌细胞向重组基膜的侵袭表现出最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/np100779t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-bromo-3-methylpentanoic acid 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R/S)-3-methoxy-2-methyl-6-[(S)-3-methylpentyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆蛋白C，一种来自小单孢单胞菌的肿瘤细胞侵袭的抑制剂

  摘要：

  从内生放线菌微单孢菌lupini中分离到一种新的蒽醌衍生物羽扇豆素C（1）。在光谱分析的基础上阐明了该结构，并且通过全合成确定了绝对构型。羽扇豆蛋白酶C（1）在同类小鼠中对鼠结肠癌细胞向重组基膜的侵袭表现出最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/np100779t

文献信息

• Lupinacidin C, an Inhibitor of Tumor Cell Invasion from <i>Micromonospora lupini</i>
  作者：Yasuhiro Igarashi、Saeko Yanase、Kohei Sugimoto、Masaru Enomoto、Satoshi Miyanaga、Martha E. Trujillo、Ikuo Saiki、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/np100779t

  日期：2011.4.25

  from the endophytic actinomycete Micromonospora lupini. The structure was elucidated on the basis of spectroscopic analyses, and the absolute configuration was determined by total synthesis. Lupinacidin C (1) exhibited the most potent inhibitory effects among the congeners on the invasion of murine colon carcinoma cells into the reconstituted basement membrane.

  从内生放线菌微单孢菌lupini中分离到一种新的蒽醌衍生物羽扇豆素C（1）。在光谱分析的基础上阐明了该结构，并且通过全合成确定了绝对构型。羽扇豆蛋白酶C（1）在同类小鼠中对鼠结肠癌细胞向重组基膜的侵袭表现出最强的抑制作用。