pent-4-enyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 161976-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-pent-4-enoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161976-12-1
• 化学式: C₃₁H₄₄O₁₈
• 分子量: 704.68
• InChiKey: PHIASMIDYIPXMG-REZXWGAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以95%的产率得到pent-4-enyl-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用β-半乳糖苷酶进行半乳糖基化：二糖和三糖的化学酶促合成

  摘要：

  通过利用米曲霉的β-半乳糖苷酶的反式半乳糖基化潜力，已经实现了各种含半乳糖的二糖的合成。因此，使用对硝基苯基-β-D-半乳糖苷1作为半乳糖基供体，已证明硫代葡萄糖苷2a-c，硫代半乳糖苷5a，5b和戊-4-烯基葡糖苷2d是酶催化的二糖的有用受体。编队。我们进一步证明了通过酶促合成获得的二糖在制备以4a和4d开头的三糖10中的合成潜力。 并应用针对硫代和戊-4-烯基糖苷开发的化学糖基化程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89581-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-penten-1-yl-β-D-glucopyranoside 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 β-galactosidase from Aspergillus oryzae 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 pent-4-enyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-O-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用β-半乳糖苷酶进行半乳糖基化：二糖和三糖的化学酶促合成

  摘要：

  通过利用米曲霉的β-半乳糖苷酶的反式半乳糖基化潜力，已经实现了各种含半乳糖的二糖的合成。因此，使用对硝基苯基-β-D-半乳糖苷1作为半乳糖基供体，已证明硫代葡萄糖苷2a-c，硫代半乳糖苷5a，5b和戊-4-烯基葡糖苷2d是酶催化的二糖的有用受体。编队。我们进一步证明了通过酶促合成获得的二糖在制备以4a和4d开头的三糖10中的合成潜力。 并应用针对硫代和戊-4-烯基糖苷开发的化学糖基化程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89581-8