ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside | 215440-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-ethylsulfanyloxan-3-yl]oxypropoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 215440-09-8
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₁₈S
• 分子量: 825.842
• InChiKey: PTOGJSHNXKGMSC-PGSHALHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{3-[2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3-{2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranosyl}-(1->6)-[2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-...
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶在14型肺炎链球菌荚膜多糖片段的复杂支链寡糖模拟物中的应用

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现

  DOI：

  10.1039/a804272a
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxypropoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[3-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶在14型肺炎链球菌荚膜多糖片段的复杂支链寡糖模拟物中的应用

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现

  DOI：

  10.1039/a804272a