2-oxo-1-(1-propyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 67984-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-(1-propyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-1-propyl-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；2-Oxo-1-propyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；2-oxo-1-propylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 67984-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LTTGTFBQHLVWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-(1-propyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-oxo-1-(1-propyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 2-(diethylamino)ethylamide
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-2-quinolones. 178*. irreversible chemical modification of chinoxicaine at the position 4 of the quinolone ring

  摘要：

  While continuing our investigation in improving the pharmaceutical activities of the local anesthetic Chinoxicaine we have studied the irreversible replacement of its 4-OH group for bioisosteric fragments. For this purpose the synthesis of a series of 4-R-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids 2-(diethylamino) ethylamide hydrochlorides has been carried out. The experimental data of the local anesthetic properties of the compounds obtained are given and discussed.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0593-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-oxo-1-(1-propyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel 2-Oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide Derivatives as Serotonin 5-HT4 Receptor Agonists.

  摘要：

  合成了一系列N-氮杂双环烷基-1-烷基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺，并测试其在调节豚鼠肌肉电刺激收缩中对血清素5-HT4受体的刺激作用。在这些化合物中，N-氮杂双环烷基-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，9c，10c，11c，12c）表现出强效的血清素5-HT4受体刺激活性。其中，最强效的化合物N-(内源性-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]八烷-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，ED50=36.3 nM）其活性是西沙必利的七倍，而8c在10μM时对5-HT1A、5-HT1D、D2、毒蕈碱M2或毒蕈碱M3受体均没有亲和力。化合物8c在进食状态下的意识犬中刺激消化道运动（1.0 mg/kg，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.2003

文献信息

• Yoneda, Fumio; Sakuma, Yoshiharu; Koshiro, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 293 - 296
  作者：Yoneda, Fumio、Sakuma, Yoshiharu、Koshiro, Akira

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL QUINOLINONE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE QUINOLINONE ET SON UTILISATION<br/>[KO] 신규한 퀴놀리논 유도체 및 이의 용도
  申请人：KWANGJU INST SCI & TECH

  公开号：WO2015050379A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  본 발명은 다양한 신규 퀴놀리논(quinolinone) 유도체 화합물 및 이들을 유효성분으로 포함하는 IL-2 활성 억제용 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 과도한 IL-2 발현/활성과 관련된 다양한 질환, 즉 만성 염증성 질환 또는 자가면역 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 이용될 수 있다.