2-methoxyquinoline-3-carboxamide | 855763-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 2‑methoxyquinoline‑3‑carboxamide；2-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid amide；2-Methoxy-chinolin-3-carbonsaeure-amid；3-Quinolinecarboxamide, 2-methoxy-
• CAS: 855763-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: GIVDWFUIBFHSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyquinoline-3-carboxamide 在 氢氧化钾 、 次溴酸钾 作用下， 生成 3-Amino-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Alkoxychinolin-Verbindungen mit anästhesierender Wirkung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19382760505
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methoxyquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂临床候选物 TAK-020 (S)-5-(1-((1-Acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-1 的发现， 2,4-triazol-3-one，通过基于片段的药物设计

  摘要：

  该出版物详细介绍了 FBDD（基于片段的药物发现）原理在新型共价布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的发明中的成功使用，该抑制剂最终成为武田制药的临床候选 TAK-020。本文描述了片段 5-phenyl-2,4-dihydro-3 H -1,2,4-triazol-3-one 的发现，该命中分子对候选物的后续优化，以及药效学的合成和性能和疗效模型以及 TAK-020 与其他临床级资产和上市药物依鲁替尼的直接生物物理比较。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01026

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Dakin Leslie

  公开号：US20090270450A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention relates to chemical compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof which possess CSF-1R kinase inhibitory activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及化学式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其具有CSF-1R激酶抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，因此可以用于人或动物体的治疗方法。该发明还涉及制造所述化学化合物的过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于在温血动物（例如人）中产生抗癌效果的药物中的使用。
• Copper-catalyzed time-dependent easy transformation of aryl/heteroaryl aldehyde into cyano and amide derivatives using ammonium acetate/iodine
  作者：Sumit Kumar、Neeru Bhanwala、Jatin Malik、Km. Jagrati、Gopal L. Khatik

  DOI：10.1007/s11164-024-05360-z

  日期：2024.9

  important functionalities in medicinal chemistry, and organic chemistry transformations. We have devised a new, safe, and easy method for the synthesis of cyano and further amide using aldehyde via copper-mediated cyanation and amidation with ammonium acetate/iodine in DMF in a time-dependent manner. This approach efficiently converts aryl/alkyl/hetero aldehydes into their corresponding cyano which can

  氰基和酰胺是药物化学和有机化学转化中的重要官能团。我们设计了一种新的、安全且简单的方法，通过铜介导的氰化和在 DMF 中用乙酸铵/碘以时间依赖性方式进行酰胺化，使用醛合成氰基和进一步的酰胺。这种方法有效地将芳基/烷基/杂醛转化为相应的氰基，氰基可在 3 小时后和/或如果持续 24 小时后分离，然后原位转化为酰胺衍生物。其中乙酸铜起配位剂的作用，乙酸铵为氮源，DMF为碳源。我们进行了简单、安全的氰化，探索了各种氰基的合成，产率达 69-86%，相应的酰胺衍生物的产率达 58-75%。因此，该方法可以在使用各自的醛合成氰基和酰胺生物活性支架时发挥双重优势。  图形概要
• PIPERAZINE OXYQUINOLINE (NAPHTHALINE) PLATELET ADENOSINE DIPHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1412349A2

  公开（公告）日：2004-04-28
• US8513421B2
  申请人：——

  公开号：US8513421B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• [EN] PLATELET ADENOSINE DIPHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ADENOSINE DIPHOSPHATE PLAQUETTAIRE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2002098856A2

  公开（公告）日：2002-12-12

  Compounds of the following formula (I): where a, b, R?1, R2, R3, R4 and R6¿ are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.