benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 86319-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]GalNAc(a)-O-Bn；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 86319-57-5
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₆
• 分子量: 531.649
• InChiKey: IAKNNAFWNCIOCG-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成的基于N-乙酰基-d-氨基葡萄糖的全支链四糖，CD69的内源配体模拟物，通过亲水性柔性接头二聚化后激活CD69 +杀伤淋巴细胞。

  摘要：

  上先前已显示对于CD69白细胞受体的内源性配体的高度支化的卵类粘蛋白型undecasaccharide的基础上，基于线性进行较小的寡糖模拟物的系统的调查和支Ñ乙酰基d -hexosamine均低聚物合成制备使用迄今未开发的反应方案。系统的结构活性研究表明，四糖GlcNAcβ1-3（GlcNAcβ1-4）（GlcNAcβ1-6）GlcNAc（化合物52）及其α-苄基衍生物49是CD69的最佳配体，IC 50高达10 -9 M因此，该化合物接近经典的高亲和力新糖蛋白配体GlcNAc的亲和力23 BSA。化合物68，通过亲水性柔性接头二聚的GlcNAc四糖52，证明对激活CD69 +淋巴细胞有效。它也被证明在增强体外自然杀伤，降低体内肿瘤的生长以及激活离体检查的CD69 +肿瘤浸润淋巴细胞方面是有效的。因此，该化合物是具有前景的抗肿瘤潜力的基于碳水化合物的免疫调节剂的候选物。

  DOI：

  10.1021/jm100055b
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 barium hydroxide octahydrate 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-β-d-galactopyranosyl-d-galactopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90954-6

文献信息

• A practical synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-β-d-galactopyranosyl-d-galactopyranose
  作者：Surjit S. Rana、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90954-6

  日期：1983.5
• Synthetic<i>N</i>-Acetyl-<scp>d</scp>-glucosamine Based Fully Branched Tetrasaccharide, a Mimetic of the Endogenous Ligand for CD69, Activates CD69⁺Killer Lymphocytes upon Dimerization via a Hydrophilic Flexible Linker
  作者：Anna Kovalová、Miroslav Ledvina、David Šaman、Daniel Zyka、Monika Kubíčková、Lukáš Žídek、Vladimír Sklenář、Petr Pompach、Daniel Kavan、Jan Bílý、Ondřej Vaněk、Zuzana Kubínková、Martina Libigerová、Ljubina Ivanová、Mária Antolíková、Hynek Mrázek、Daniel Rozbeský、Kateřina Hofbauerová、Vladimír Křen、Karel Bezouška

  DOI：10.1021/jm100055b

  日期：2010.5.27

  studies revealed the tetrasaccharide GlcNAcβ1−3(GlcNAcβ1−4)(GlcNAcβ1−6)GlcNAc (compound 52) and its α-benzyl derivative 49 as the best ligand for CD69 with IC50 as high as 10−9 M. This compound thus approaches the affinity of the classical high-affinity neoglycoprotein ligand GlcNAc23BSA. Compound 68, GlcNAc tetrasaccharide 52 dimerized through a hydrophilic flexible linker, turned out to be effective

  上先前已显示对于CD69白细胞受体的内源性配体的高度支化的卵类粘蛋白型undecasaccharide的基础上，基于线性进行较小的寡糖模拟物的系统的调查和支Ñ乙酰基d -hexosamine均低聚物合成制备使用迄今未开发的反应方案。系统的结构活性研究表明，四糖GlcNAcβ1-3（GlcNAcβ1-4）（GlcNAcβ1-6）GlcNAc（化合物52）及其α-苄基衍生物49是CD69的最佳配体，IC 50高达10 -9 M因此，该化合物接近经典的高亲和力新糖蛋白配体GlcNAc的亲和力23 BSA。化合物68，通过亲水性柔性接头二聚的GlcNAc四糖52，证明对激活CD69 +淋巴细胞有效。它也被证明在增强体外自然杀伤，降低体内肿瘤的生长以及激活离体检查的CD69 +肿瘤浸润淋巴细胞方面是有效的。因此，该化合物是具有前景的抗肿瘤潜力的基于碳水化合物的免疫调节剂的候选物。