5,6-Dideoxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enose | 120333-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-Dideoxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enose
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2,3,4-trimethoxyhex-5-enal
• CAS: 120333-17-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DTGBDOVKSKTGFU-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dideoxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enose 在 对甲苯磺酸 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (3R,4R,5S)-3,4,5-Trimethoxy-hept-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all 2,3,4-trimethoxy-5-hexenal (5,6-dideoxy-2,3,4-tri-O-methylaldohex-5-enose) isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a053
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 silver-graphite 、 四丁基溴化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 5,6-Dideoxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enose
  参考文献：
  名称：

  Highly selective metal-graphite-induced reductions of deoxy halo sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a012

文献信息

• Synthesis of a sucrose-based macrocycle with unsymmetrical monosaccharides "arms"
  作者：Karolina Tiara、Mykhaylo A Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3762/bjoc.14.50

  日期：——

  An efficient methodology for the selective substitution of both terminal positions (C6 and C6') in 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose with different unsaturated monosaccharide units is presented. Such a highly functionalized intermediate was cyclized under RCM conditions to afford a macrocyclic derivative containing a 31-membered ring in 26% yield.

  提出了一种有效的方法，用不同的不饱和单糖单元选择性取代1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖中的两个末端位置（C6和C6'）。将这种高度官能化的中间体在RCM条件下环化，以26％的收率得到包含31元环的大环衍生物。
• Synthesis of novel macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold by the RCM approach
  作者：Katarzyna Łęczycka、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.046

  日期：2015.12

  1′2,3,3′4,4′-Hexa-O-benzylsucrose was esterified at both terminal positions with an unsaturated acid derived from d-glucose. Cyclization of the resulting di-olefin under the RCM conditions afforded the corresponding 21-membered macrocyclic unsaturated di-ester. The same sequence of reactions performed for 6,6′-diamino-6,6′-dideoxy-1′2,3,3′4,4′-hexa-O-benzylsucrose gave a 21-membered macrocyclic unsaturated

  1'2,3,3'4,4'-六溴ö -benzylsucrose在与衍生自不饱和酸两者末端位置酯化d -葡萄糖。得到相应的21元大环的不饱和二酯的RCM条件下所得到的二烯烃的环化。对进行的反应的相同序列6,6'-二氨基-6,6'-二脱氧1'2,3,3'4,4'-六ö -benzylsucrose给了一个21元大环不饱和二酰胺。在这两种情况下的环化是高度选择性和设置有一个环状烯烃ê -geometry独占。烯烃的羟化相对配置与岸信介的规则一致只提供一种二醇。绝对构型是由CD光谱测定。
• Fuerstner, Alois; Baumgartner, Judith; Jumbam, Denis N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 131 - 138
  作者：Fuerstner, Alois、Baumgartner, Judith、Jumbam, Denis N.

  DOI：——

  日期：——
• FURSTNER, ALOIS;WEIDMANN, HANS, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1363-1366
  作者：FURSTNER, ALOIS、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Cripowellin A and B, a novel type of amaryllidaceae alkaloid from Crinum powellii
  作者：Robert Velten、Christoph Erdelen、Matthias Gehling、Axel Göhrt、Daniel Gondol、Jürgen Lenz、Oswald Lockhoff、Ulrike Wachendorff、Detlef Wendisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00057-4

  日期：1998.3

  Two novel Amaryllidaceae alkaloids named cripowellin A (1) and B (3) were isolated from bulbs of Crinum powellii. Their structures were elucidated by spectroscopic investigations and confirmed by X-ray analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.