6-iodo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene | 127665-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-iodo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 127665-65-0
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: IOKMJHKGLZXNOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 降丹参酮
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-promoted cycloadditions in the synthesis of Salvia miltiorrhiza abietanoid o-quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a008
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-iodo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Ti 介导的自由基环化和 Kamebanin 全合成的反式反式氢菲的非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了通过 Ti 介导的还原自由基环化功能化的反式-反式 -氢菲的非对映选择性合成。该方法通过新的形式半频哪醇重排反应和前所未有的 Thorpe-Ziegler 型 D 环形成反应实现了 nebularilactone A 的收敛全合成和 kamebanin 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202203511

文献信息

• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：
• Construction of the CDE-Ring Framework of Erinacine E through a Pummerer-Type Cyclization
  作者：Shoji Kobayashi、Akiko Ishii、Masahiro Toyota

  DOI：10.1055/s-2008-1042922

  日期：——

  The CDE-ring framework of erinacine E, a potent stimulator against nerve growth factor (NGF) synthesis, was constructed using stereocontrolled Grignard addition, silicon-promoted Pummerer-type cyclization, and ring-closing metathesis as key transformations.

  厄里纳辛E的CDE环框架通过立体控制的格里尼亚加成、硅促泼默尔环化和闭环复分解作为关键反应步骤构建，厄里纳辛E是一种对神经生长因子（NGF）合成具有强效刺激作用的化合物。
• Total Synthesis of (±)-Przewalskin B
  作者：Mingxing Xiao、Lin Wei、Liqi Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo500047q

  日期：2014.3.21

  total synthesis of przewalskin B was accomplished from readily available diene 7. Key features of the synthesis involved a Diels–Alder reaction to install the A ring, a Claisen–Johnson rearrangement to establish the spiro-quaternary center, and a ring-closing metathesis (RCM) of a sterically crowded system to construct the cyclic enone moiety.

  从容易获得的二烯7可以完成przewalskin B的简明全合成。合成的关键特征包括Diels-Alder反应以安装A环，Claisen-Johnson重排以建立螺四元中心以及空间拥挤系统的闭环易位（RCM）以构建环状烯酮部分。
• Tetrasubstituted furans from photocycloaddition of alkenes to 2-(1-alkynyl)cyclohexenones
  作者：Paul Margaretha、Stefan Reichow、William C. Agosta

  DOI：10.1039/c39920000797

  日期：——

  Photocycloaddition of 2-(1-alkynyl)cyclohexenones 1 and 2 with alkenes 3 and 4 furnishes tetrasubstituted furans 5–8 as the only isolated products; a suggested mechanism leads from the alkyl propynyl biradical 12 to carbene 13, which then closes to the furan.

  2-（1-炔基）的光致环己烯酮1和2与烯烃3和4种配料四取代呋喃5 - 8作为唯一的分离产品; 一种建议的机理是从烷基丙炔基双自由基12到达卡宾13，然后卡宾13靠近呋喃。
• Rapid Access to Multisubstituted Acrylamides from Cyclic Ketones via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhao Wu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202201239

  日期：2022.4.19

  A palladium/norbornene-catalyzed vicinal difunctionalization of enol triflates has been developed for rapid, modular and regioselective synthesis of multisubstituted acrylamides from simple ketones. The reaction exhibits broad functional group tolerance, and the use of bulky secondary amide-derived norbornenes appears to be a key parameter to maintain high efficiency and selectivity.

  已经开发了钯/降冰片烯催化的烯醇三氟甲磺酸酯的邻位双官能化，用于从简单的酮快速、模块化和区域选择性地合成多取代丙烯酰胺。该反应具有广泛的官能团耐受性，使用大体积仲酰胺衍生的降冰片烯似乎是保持高效率和选择性的关键参数。