1-(2-Bromo-quinolin-3-ylmethyl)-2-fluoro-4-(1-methoxycarbonyl-1-methylsulfanyl-propyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 326588-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromo-quinolin-3-ylmethyl)-2-fluoro-4-(1-methoxycarbonyl-1-methylsulfanyl-propyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 326588-29-8
• 化学式: C₂₃H₂₄BrFN₂O₄S
• 分子量: 523.423
• InChiKey: OZNDYTRVRBDPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-quinolin-3-ylmethyl)-2-fluoro-4-(1-methoxycarbonyl-1-methylsulfanyl-propyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 2-fluoro-1,4-dihydropyridine 合成喜树碱

  摘要：

  将衍生自α-(甲基硫烷基)丁酸异丙酯的烯醇化物加入到 N-(喹啉甲基)-2-氟吡啶鎓三氟甲磺酸盐 7 中，然后氧化水解生成的 2-氟-1,4-二氢吡啶 8b，得到吡啶酮 9b，从中通过自由基环化-脱硫合成已知的喜树碱前体 20-脱氧喜树碱 (11)，随后通过化学选择性还原制备内酯 E 环。

  DOI：

  10.1039/b007814j
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴喹啉-3-基)甲基三氟甲磺酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-Bromo-quinolin-3-ylmethyl)-2-fluoro-4-(1-methoxycarbonyl-1-methylsulfanyl-propyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 2-fluoro-1,4-dihydropyridine 合成喜树碱

  摘要：

  将衍生自α-(甲基硫烷基)丁酸异丙酯的烯醇化物加入到 N-(喹啉甲基)-2-氟吡啶鎓三氟甲磺酸盐 7 中，然后氧化水解生成的 2-氟-1,4-二氢吡啶 8b，得到吡啶酮 9b，从中通过自由基环化-脱硫合成已知的喜树碱前体 20-脱氧喜树碱 (11)，随后通过化学选择性还原制备内酯 E 环。

  DOI：

  10.1039/b007814j

文献信息

• Addition of Ester Enolates to <i>N</i>-Alkyl-2-fluoropyridinium Salts:  Total Synthesis of (±)-20-Deoxycamptothecin and (+)-Camptothecin
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Cecília Juan、Yolanda Alonso、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo026173j

  日期：2002.10.1

  dihydropyridones or 2-pyridones have been prepared by nucleophilic addition of alpha-(methylsulfanyl)ester enolates to N-alkyl-2-fluoropyridinium salts, followed by acid hydrolysis or oxidation with concomitant hydrolysis, of the intermediate 2-fluoro-1,4-dihydropyridine adducts, respectively. Addition of the enolate derived from isopropyl alpha-(methylsulfanyl)butyrate to N-(quinolylmethyl)-2-fluoropyridinium

  通过将α-（甲基硫烷基）酯烯酸酯亲核加成到N-烷基-2-氟吡啶鎓盐中，然后酸水解或伴随水解的方式氧化中间体2-氟代，制备了几种4-取代的二氢吡啶酮或2-吡啶酮。 1,4-二氢吡啶加合物。将衍生自异丙基α-（甲基硫烷基）丁酸酯的烯醇盐添加到N-（喹啉基甲基）-2-氟吡啶鎓三氟甲磺酸酯21中，然后进行DDQ处理，得到吡啶酮29，从中已知（+/-）-20-脱氧喜树碱（31）喜树碱的前体是通过自由基环化-脱硫反应合成的，随后通过化学选择性还原精制内酯E环。从手性2-羟基丁酸衍生物的烯醇化物开始的相似序列（33）提供了天然（+）-喜树碱（37）的通道。