benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 60920-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-a-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 60920-72-1
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: WZVLJDUAASSUFR-WYXLOIEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-N-乙酰基去甲基尿嘧啶-1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-3- O-烯丙基-6- O-苄基-2-脱氧-4- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d在不存在碱的情况下使用三氟甲磺酸银方法以高收率获得-（吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4经六步转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-6-O-苄基将-3-O-（羧甲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的苄基酯偶联，并将产物进行氢水解，得到标题化合物。苄基2-乙酰氨基-4- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）的O-苄基化-3-O-烯丙基-6-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷通过对反应混合物进行超声处理，大大增强了用苄基溴和氢氧化钡在N，N-二甲基甲酰胺中的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80165-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为亲核试剂在缀合物加成中制备山梨酸类似物

  摘要：

  通过共轭加成反应立体选择性地合成苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-3-O-[（S）-1-羧基-异丙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），起始苄基2-乙酰氨基-在相转移条件下6-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（9）和巴豆酸乙酯。将二肽L-Ala-D-Glu（OMe）OMe与15偶联，得到化合物25的佐剂活性穆拉米二肽（MDP）类似物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80384-5

文献信息

• OLIGOSACCHARIDE ENZYME SUBSTRATES AND INHIBITORS: METHODS AND COMPOSITIONS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0576592B1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US5461143A
  申请人：——

  公开号：US5461143A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5593887A
  申请人：——

  公开号：US5593887A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5759823A
  申请人：——

  公开号：US5759823A

  公开（公告）日：1998-06-02
• US6168934B1
  申请人：——

  公开号：US6168934B1

  公开（公告）日：2001-01-02