2-(4-Bromophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-decaene-7,19-dicarboxylic acid | 1426248-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-decaene-7,19-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-decaene-7,19-dicarboxylic acid
• CAS: 1426248-36-3
• 化学式: C₂₉H₁₇BrO₅
• 分子量: 525.355
• InChiKey: LAYGJSJNSXYQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-decaene-7,19-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 14-(4-bromophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene-3,11-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity of <i>N</i>³,<i>N</i>¹¹-Bis(2-hydroxyethyl)-14-aryl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>j</i>]xanthenes-3,11-dicarboxamide

  摘要：

  合成了一系列新型 N3,N11-双(2-羟乙基)-14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3,11-二甲酰胺、三种 N3,N11-双(2-羟乙基)-14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3、11-二甲胺衍生物及其中间体 14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3,11-二甲酸的合成，并通过 1H-NMR、13C-NMR、高分辨 (HR)-MS 和红外光谱对其结构进行了表征。对这些分子在五种癌细胞株上的抗肿瘤活性进行了评估。针对人肝癌细胞系（SK-HEP-1、HepG2 和 SMMC-7721 细胞）、急性早幼粒细胞白血病 NB4 细胞和子宫颈癌 HeLa 细胞的体外检测结果表明，这些化合物具有微摩尔至亚摩尔范围的细胞毒性。羧酰胺衍生物 6c 和 6e 对 NB4 癌细胞有良好的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.82 µM 和 0.96 µM，远低于阳性对照 As2O3 的 5.01 µM。流式细胞分析结果表明，化合物 6e 和 6f 可诱导肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00723
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-萘酚 在 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-Bromophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-decaene-7,19-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity of <i>N</i>³,<i>N</i>¹¹-Bis(2-hydroxyethyl)-14-aryl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>j</i>]xanthenes-3,11-dicarboxamide

  摘要：

  合成了一系列新型 N3,N11-双(2-羟乙基)-14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3,11-二甲酰胺、三种 N3,N11-双(2-羟乙基)-14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3、11-二甲胺衍生物及其中间体 14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3,11-二甲酸的合成，并通过 1H-NMR、13C-NMR、高分辨 (HR)-MS 和红外光谱对其结构进行了表征。对这些分子在五种癌细胞株上的抗肿瘤活性进行了评估。针对人肝癌细胞系（SK-HEP-1、HepG2 和 SMMC-7721 细胞）、急性早幼粒细胞白血病 NB4 细胞和子宫颈癌 HeLa 细胞的体外检测结果表明，这些化合物具有微摩尔至亚摩尔范围的细胞毒性。羧酰胺衍生物 6c 和 6e 对 NB4 癌细胞有良好的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.82 µM 和 0.96 µM，远低于阳性对照 As2O3 的 5.01 µM。流式细胞分析结果表明，化合物 6e 和 6f 可诱导肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00723