(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-Biphenyl-4-yl-6-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 850313-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-Biphenyl-4-yl-6-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 850313-80-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: PRINWMOFJARQMW-RRLSKXGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-Biphenyl-4-yl-6-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.5h， 以92%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-2-Biphenyl-4-yl-7,8-dimethoxy-6-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic carbohydrate compounds useful in the treatment of infections caused by herpesviridae

  摘要：

  用于治疗由疱疹病毒科感染引起的感染，特别是巨细胞病毒的双环碳水化合物。该发明包括新型双环碳水化合物，其通用结构如下：其中R1为-Bn或-Ph；R2和R3为-烷基，-芳基，-烯丙基或-H；R4和R5形成一个环，可以是-CH(Ph)-或-CH(芳基)-，X可以是O，N或S。

  公开号：

  US20050090452A1
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-Biphenyl-4-yl-6-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of bicyclic carbohydrate-based compounds: A novel type of antivirals

  摘要：

  A small library of bicyclic carbohydrate derivatives was synthesized and screened. A strong and selective activity against cytomegalovirus was found. Structure-activity relationship for this new type of antivirals is discussed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.048