2-<β-Naphthyloxy>-pyrimidin | 24547-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<β-Naphthyloxy>-pyrimidin
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yloxy-pyrimidine；2-(2-Naphthyloxy)pyrimidine；2-naphthalen-2-yloxypyrimidine
• CAS: 24547-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: DEMMZLVESXVKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<β-Naphthyloxy>-pyrimidin 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium ethanolate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化重氮通过C–H活化与重氮化合物对苯氧基底物进行邻烷基化：脱羧嘧啶/吡啶迁移环化的案例，而不是除去嘧啶/吡啶定向基团

  摘要：

  使用嘧啶或吡啶作为指导基团，首次实现了用重氮化合物有效地用Rh（III）催化苯氧基底物的邻烷基化。此外，还使用对位取代的苯氧基嘧啶和3摩尔当量的重氮酯实现了双烷基化。具有酯官能团的苯氧基产物的邻烷基化衍生物使用在EtOH中的20％NaOEt进行脱羧嘧啶/吡啶迁移性环化反应（而不是对嘧啶/吡啶基团进行脱保护），得到一类新的3-（嘧啶-2（1 H）） -亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-ones和6-methyl-3-（pyridin-2（1 H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-。具有酯官能度的邻烷基化苯氧基吡啶也使用甲苯中的MeOTf / NaOMe进行脱羧吡啶迁移性环化反应，得到6-甲基-3-（1-甲基吡啶-2（1H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3H）-1 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02693
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 2-氯嘧啶 在 ([Cu₃(1,4-dimethylaminopyridine)₈(carbonate)₂]I₂)_n.xH₂O 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到2-<β-Naphthyloxy>-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  一种新型μ3-CO3桥联线性聚合铜络合物([Cu3(DMAP)8(μ3-CO3)2]I2)n·xH2O：合成、表征及其在通过C-O和C合成苯氧基嘧啶和芳硫嘧啶中的催化应用–S交叉偶联反应

  摘要：

  该手稿报道了新型聚合物铜络合物 ([Cu 3 (DMAP) 8 (μ 3 -CO 3 ) 2 ]I 2 ) n · x H 2 O 的合成和表征及其在 C-O 和 C 中的成功应用-S 交叉偶联反应用于合成具有生物学意义的重要苯氧基嘧啶和芳硫嘧啶支架。尝试采用Roy等人报道的方法合成[Cu(DMAP) 4 I]I。经过轻微修改，作者发现了一种包含 μ 3 -CO 3桥的新聚合铜络合物。使用单晶 X 射线分析建立了复合物的聚合线性结构。还对聚合物复合物进行了 FT-IR、UV-vis 和 DSC 研究。这种新型聚合铜配合物被发现可以在短时间内有效催化水性介质中氯嘧啶和苯酚/硫酚之间的C-O/C-S交叉偶联反应，产生相应的苯氧基嘧啶和芳硫嘧啶。使用该方案，成功合成了 22 个苯氧基嘧啶和 6 个芳硫嘧啶。使用1 H 和13 C NMR 光谱和 HRMS 分析对合成的新型化合物进行了很好的表征，并使用

  DOI：

  10.1039/d4ra00001c

文献信息

• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl and Benzyl 2-Pyridyl Ethers: A Method for Converting a Robust <i>ortho</i> -Directing Group
  作者：Mamoru Tobisu、Jiangning Zhao、Hirotaka Kinuta、Takayuki Furukawa、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201600336

  日期：2016.7.28

  The nickel‐catalyzed borylation of aryl 2‐pyridyl ethers via the loss of a 2‐pyridyloxy group is described. This method allows a 2‐pyridyloxy group to be used as a convertible directing group in C−H bond functionalization reactions. The nickel catalyst can also borylate arylmethyl 2‐pyridyl ethers, in which the stereochemistry at the benzylic position is retained in the case of chiral secondary benzylic

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。
• Rhodium(III)-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Phenoxy Substrates with Diazo Compounds via C–H Activation: A Case of Decarboxylative Pyrimidine/Pyridine Migratory Cyclization Rather than Removal of Pyrimidine/Pyridine Directing Group
  作者：Manjula Ravi、Srinivasarao Allu、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02693

  日期：2017.3.3

  possessing the ester functionality undergo decarboxylative pyrimidine/pyridine migratory cyclization (rather than deprotection of pyrimidine/pyridine group) using 20% NaOEt in EtOH affording a novel class of 3-(pyrimidin-2(1H)-ylidene)benzofuran-2(3H)-ones and 6-methyl-3-(pyridin-2(1H)-ylidene)benzofuran-2(3H)-one. The ortho-alkylated phenoxypyridine possessing ester functionality also undergoes decarboxylative

  使用嘧啶或吡啶作为指导基团，首次实现了用重氮化合物有效地用Rh（III）催化苯氧基底物的邻烷基化。此外，还使用对位取代的苯氧基嘧啶和3摩尔当量的重氮酯实现了双烷基化。具有酯官能团的苯氧基产物的邻烷基化衍生物使用在EtOH中的20％NaOEt进行脱羧嘧啶/吡啶迁移性环化反应（而不是对嘧啶/吡啶基团进行脱保护），得到一类新的3-（嘧啶-2（1 H）） -亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-ones和6-methyl-3-（pyridin-2（1 H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3 H）-。具有酯官能度的邻烷基化苯氧基吡啶也使用甲苯中的MeOTf / NaOMe进行脱羧吡啶迁移性环化反应，得到6-甲基-3-（1-甲基吡啶-2（1H）-亚烷基）苯并呋喃-2（3H）-1 。
• 10.1039/d4ra00001c
  作者：Bhuyan, Amar Jyoti、Nath, Partha Pratim、Bharali, Sourav Jyoti、Saikia, Lakhinath

  DOI：10.1039/d4ra00001c

  日期：——

  modification, the authors discovered a new polymeric Cu-complex that contains μ3-CO3 bridges. The polymeric linear structure of the complex was established using single crystal X-ray analysis. FT-IR, UV-vis and DSC studies were also performed on the polymeric complex. This novel polymeric Cu-complex was found to efficiently catalyse C–O/C–S cross coupling reactions between chloropyrimidines and phenols/thiophenols

  该手稿报道了新型聚合物铜络合物 ([Cu 3 (DMAP) 8 (μ 3 -CO 3 ) 2 ]I 2 ) n · x H 2 O 的合成和表征及其在 C-O 和 C 中的成功应用-S 交叉偶联反应用于合成具有生物学意义的重要苯氧基嘧啶和芳硫嘧啶支架。尝试采用Roy等人报道的方法合成[Cu(DMAP) 4 I]I。经过轻微修改，作者发现了一种包含 μ 3 -CO 3桥的新聚合铜络合物。使用单晶 X 射线分析建立了复合物的聚合线性结构。还对聚合物复合物进行了 FT-IR、UV-vis 和 DSC 研究。这种新型聚合铜配合物被发现可以在短时间内有效催化水性介质中氯嘧啶和苯酚/硫酚之间的C-O/C-S交叉偶联反应，产生相应的苯氧基嘧啶和芳硫嘧啶。使用该方案，成功合成了 22 个苯氧基嘧啶和 6 个芳硫嘧啶。使用1 H 和13 C NMR 光谱和 HRMS 分析对合成的新型化合物进行了很好的表征，并使用