(4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6R)-3-methylidene-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 139391-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6R)-3-methylidene-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 139391-03-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 454.503
• InChiKey: IUVGJSODBSPHPK-BCQAMMIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6R)-3-methylidene-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-3-(2-Methoxycarbonyl-ethylsulfanylmethyl)-7-oxo-6-phenylacetylamino-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2- exo-亚甲基Penam的有效中间体，它是合成新型β-内酰胺类抗生素的有效中间体

  摘要：

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80130-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid benzhydryl ester 在 高氯酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6R)-3-methylidene-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2- exo-亚甲基Penam的有效中间体，它是合成新型β-内酰胺类抗生素的有效中间体

  摘要：

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80130-x