(E)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid benzhydryl ester | 139371-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid benzhydryl ester
• CAS: 139371-95-2
• 化学式: C₂₉H₂₃F₃N₂O₆S₂
• 分子量: 616.639
• InChiKey: CHQSBYVCFUCUNQ-YIXXDRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid benzhydryl ester 在 高氯酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (2S,3R,5R,6R)-3-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2- exo-亚甲基Penam的有效中间体，它是合成新型β-内酰胺类抗生素的有效中间体

  摘要：

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80130-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzhydryl (R)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methylbut-3-enoate 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2- exo-亚甲基Penam的有效中间体，它是合成新型β-内酰胺类抗生素的有效中间体

  摘要：

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80130-x