(4-methoxyphenyl)methyl (2S,3R,5R,6R)-3-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 139372-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (2S,3R,5R,6R)-3-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 139372-02-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₇S₂
• 分子量: 532.639
• InChiKey: IYTPCLOFKJZVQD-AZMMAHCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl (3R,5R,6R)-2-methylene-6-(phenylacetamido)penam-3-carboxylate 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (2S,3R,5R,6R)-3-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2- exo-亚甲基Penam的有效中间体，它是合成新型β-内酰胺类抗生素的有效中间体

  摘要：

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80130-x