| 1610623-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 1610623-43-2
• 化学式: C₂₂H₃₅BO₂
• 分子量: 342.33
• InChiKey: QJYCBDYOHUNBRQ-RAWVKHSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS METHOD FOR VITAMIN A, DERIVATIVE AND DEUTERATED COMPOUND THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE TOTALE DE VITAMINE A, DÉRIVÉ ET COMPOSÉ DEUTÉRÉ DE CELLE-CI
  [ZH] 一种维生素A及其衍生物与其氘代化合物的全合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种维生素A及其衍生物与其氘代化合物的全合成方法，以β-环柠檬醛为起始原料，生成烯基硼酸酯，然后该烯基硼酸酯(或水解后的烯基硼酸)经过系列反应生成视黄醛或带有取代基的视黄醛，进一步经还原反应得到维生素A或带有取代基的维生素A；维生素A或带有取代基的维生素A经酯化反应得到维生素A酯或带有取代基的维生素A酯；或者所述视黄醛或带有取代基的视黄醛经过氧化反应得到维生素A酸或带有取代基的维生素A酸。当使用氘代的联烯醇时，得到氘代的维生素A及其衍生物。本发明合成路线短，操作简单，原料和试剂易得，具有模块化、发散性的优点，可以合成现有技术难以合成的氘代的维生素A及其衍生物。

  公开号：

  WO2022166431A1
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 sodium periodate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 ammonium acetate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS METHOD FOR VITAMIN A, DERIVATIVE AND DEUTERATED COMPOUND THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE TOTALE DE VITAMINE A, DÉRIVÉ ET COMPOSÉ DEUTÉRÉ DE CELLE-CI
  [ZH] 一种维生素A及其衍生物与其氘代化合物的全合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种维生素A及其衍生物与其氘代化合物的全合成方法，以β-环柠檬醛为起始原料，生成烯基硼酸酯，然后该烯基硼酸酯(或水解后的烯基硼酸)经过系列反应生成视黄醛或带有取代基的视黄醛，进一步经还原反应得到维生素A或带有取代基的维生素A；维生素A或带有取代基的维生素A经酯化反应得到维生素A酯或带有取代基的维生素A酯；或者所述视黄醛或带有取代基的视黄醛经过氧化反应得到维生素A酸或带有取代基的维生素A酸。当使用氘代的联烯醇时，得到氘代的维生素A及其衍生物。本发明合成路线短，操作简单，原料和试剂易得，具有模块化、发散性的优点，可以合成现有技术难以合成的氘代的维生素A及其衍生物。

  公开号：

  WO2022166431A1

文献信息

• Synthesis of most polyene natural product motifs using just 12 building blocks and one coupling reaction
  作者：Eric M. Woerly、Jahnabi Roy、Martin D. Burke

  DOI：10.1038/nchem.1947

  日期：2014.6

  targets, most small-molecule natural products are biosynthesized via iterative coupling of bifunctional building blocks. This suggests that many small molecules also possess inherent modularity commensurate with systematic building block-based construction. Supporting this hypothesis, here we report that the polyene motifs found in >75% of all known polyene natural products can be synthesized using just

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• A Modular Approach for the Synthesis of Natural and Artificial Terpenoids
  作者：Weiyi Wang、Dongyu Huang、Yibo Yu、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202307626

  日期：2023.9.11

  A robust chem-stamp approach consisting of two steps, one-carbon extension of aldehydes to alkenyl boronates and the rhodium-catalyzed reaction of these alkenyl boronates with 2,3-allenols, has been developed for the construction of key isoprene units in terpenoids. This approach enables the modular concise synthesis of terpenoids and the creation of artificial terpenoids with control over the number

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