rac-patchouli alcohol | 21682-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-patchouli alcohol
• 英文别名: patchouli alcohol；(+/-)-Patchoulol；(+/-)-Patchouli-Alkohol；Patchouli-Alkohol；4alpha,8abeta,9,9-Tetramethyl-3,4,4abeta,5,6beta,7,8,8a-octahydro-1,6-\ methanonaphthalen-1beta(2H)-ol；(1S,3S,6R,7R,8R)-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.03,8]undecan-3-ol
• CAS: 21682-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: GGHMUJBZYLPWFD-OGMFBOKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  287.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 rac-patchouli alcohol 在 正丁基锂 作用下， 生成 Phenyl-carbamic acid (1S,4R,4aR,6S,8aR)-4,8a,9,9-tetramethyl-octahydro-1,6-methano-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nikiforov, Alexej; Jirovetz, Leopold; Buchbauer, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 489 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-but-2-ynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 potassium aminopropylamide 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 5.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 48.0h， 生成 rac-patchouli alcohol
  参考文献：
  名称：

  rac-广pat香醇的全合成

  摘要：

  使用乙烯基自由基环化策略，从2,2,6-三甲基环己二烯（2）开始，六步共完成了rac-广cho香醇（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01634-t

文献信息

• Total synthesis of (±)-patchouli alcohol and (±)-seychellene via a common homoisotwistane intermediate
  作者：K. Yamada、Y. Kyotani、S. Manabe、M. Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80064-2

  日期：1979.1

  single step a homoisotwistane derivative 17, which was converted to a ketone 22. Both (±)-patchouli alcohol 1 and (±)-seychellene 2 were synthesized using reactions at the bridgehead position (C-7) of a bicyclo[3.3.1]nonan-2-one system contained in 22.

  共轭环己烯酮衍生物16的碱催化环化仅一步即可提供高异异丁烷衍生物17，其被转化为酮22。（±）-广cho香醇1和（±）-雪chel烯2均使用22中包含的双环[3.3.1] nonan-2-one系统在桥头位置（C-7）的反应合成。
• A Short Stereoselective Total Synthesis of Racemic Patchouli Alcohol. Preliminary communication
  作者：Ferdinand Näf、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19740570637

  日期：——

  A stereoselective four-step synthesis of racemic patchouli alcohol starting from the known 2,6,6-trimethyl-2,4-cyclohexadien-1-one [1] and 3-methylpent-4-en-1-ol [2] is described.

  从已知的2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯-1-酮[1]和3-甲基戊-4-烯-1-醇[2]开始的立体选择性四步合成外消旋广patch香醇为描述。