(E)-ethyl 3-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate | 1358761-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1358761-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: TZGJCNRDPAHVKC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 lithium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2,2’-(5,6-dimethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-diyl)bis(2-(phenylselanyl)acetate)
  参考文献：
  名称：

  取代邻二乙烯基苯和二硒化物通过电化学自由基硒化合成1,3-二硒基-二氢异苯并呋喃

  摘要：

  在室温下，在无外部氧化剂的条件下，由取代的邻二乙烯基苯和二硒化物开发了一种用于直接合成复杂 1,3-二硒基-二氢异苯并呋喃的有效电化学方法。为这种新颖而实用的转变提出了一种激进的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob00254j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  简单氮杂-共轭加成方法为异吲哚硝酮的合成和3,4-二氢硝酮

  摘要：

  含有邻位取代的α，β-不饱和羧酸衍生物的芳醛与羟胺反应，以提供反应性的N-羟基-甲醇胺中间体，使它们进行分子内的氮杂-共轭加成反应，从而以高收率获得异吲哚腈和3,4-二氢异喹啉腈。已经开发了将这些异吲哚腈还原为它们相应的羟胺，烯胺和胺衍生物的条件。异吲哚硝酮通过[4 + 2]-环加成/脱氨基途径与乙酰二甲酸二甲酯（DMAD）反应，得到取代的萘衍生物，而3,4-二氢异喹啉硝酮通过[1,3]-偶极环加成途径与DMAD反应，得到萘衍生物。三环杂芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00103

文献信息

• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Asymmetric Domino Multicatalysis for the Synthesis of 3-Substituted Phthalides: Cinchonine/NHC Cooperative System
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1021/ol5000617

  日期：2014.2.7

  chiral bifunctional cinchonine, are mutually compatible and operating concurrently and effectively to promote the asymmetric domino oxidation/oxa-Michael addition reaction. This protocol allowed access to both enantiomers of a product by using two natural, inexpensive pseudoenantiomeric cinchona alkaloids, cinchonine and cinchonidine, as well as to phthalides containing a chiral quaternary carbon center

  结果表明，两种有机催化剂，非手性NHC和手性双官能辛可宁，是相互兼容的，并且可以同时有效地促进不对称的多米诺氧化/ oxa-Michael加成反应。该方案允许通过使用两种天然的，廉价的假对映体金鸡纳生物碱，金鸡宁和金鸡尼定来获得产品的两种对映体，以及具有良好对映选择性的包含手性季碳中心的邻苯二甲酸酯。
• Highly Regio- and Stereoselective Ruthenium(II)-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Alkenylation of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes with Activated Alkenes under Open Atmosphere
  作者：Kishor Padala、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol3000684

  日期：2012.2.17

  reacted with activated alkenes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6, and Cu(OAc)2·H2O to give substituted alkene derivatives in a highly regio- and stereoselective manner. The corresponding alkene derivatives were further converted into unusual four-membered cyclic ketones or a polycyclic isochromanone derivative via a photochemical rearrangement. Notably, the catalytic

  在催化量的[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]，AgSbF 6和Cu（OAc）2 ·H 2 O的存在下，各种芳族和杂芳族醛与活化的烯烃反应，得到取代的烯烃衍生物。高度区域选择性和立体选择性的方式。相应的烯烃衍生物通过光化学重排进一步转化为不寻常的四元环酮或多环异苯并二氢吡喃酮衍生物。值得注意的是，催化反应是在开放气氛下进行的。
• Acid-Mediated Cascade Cyclization Pathway to Indeno[2,1-<i>c</i>]chromen-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01459

  日期：2023.10.6

  effective synthetic strategies for producing significant molecules starting from readily available starting materials is indispensable in organic synthesis. Herein, we present a triflic acid-driven dual cyclization pathway to produce functionalized indeno[2,1-c]chromen-6(7H)-ones from simple 2-formyl (or 2-acyl) cinnamate esters and phenols. Notably, this protocol enabled the construction of two C–C bonds and

  开发温和有效的合成策略，从容易获得的起始材料开始生产重要的分子，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种三氟甲磺酸驱动的双环化途径，从简单的2-甲酰基（或2-酰基）肉桂酸酯和酚类生产功能化的茚并[2,1- c ]色烯-6(7 H )-酮。值得注意的是，该方案通过在单锅中激活非反应性酯部分，能够在无金属反应条件下构建两个 C-C 键和一个 C-O 键。中间体茚醇酯的分离可能表明通过烯酸酯的邻近双键与邻羰基部分进行自分子内环加成，随后用苯酚进行亲电攻击以及随后的环缩合途径。此外，还检查了光物理性质。
• Regioselective organocatalyzed asymmetric bromolactonization of aryl acrylate-type carboxylic acids: a new approach towards enantioenriched 3-substituted isobenzofuranones
  作者：Fabien Gelat、Michaël Coffinet、Stéphane Lebrun、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon、Eric Deniau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.010

  日期：2016.10

  The enantioselective synthesis of several 3-substituted isobenzofuranones has been developed through a new and flexible route. When combined with a catalytic amount of benzoic acid, quinidine thiocarbamate bifunctional catalysts have demonstrated their efficiency for the highly regioselective organocatalyzed asymmetric bromolactonization reaction of aryl acrylate-type carboxylic acids. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.