2'-vinyl-3a,4,7,7a-tetrahydrospiro[4,7-methanoindene-2,1'-cyclopent-3-ene]-1,3-dione | 1403612-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-vinyl-3a,4,7,7a-tetrahydrospiro[4,7-methanoindene-2,1'-cyclopent-3-ene]-1,3-dione
• 英文别名: (1'R,2'S,6'R,7'S)-3-ethenylspiro[cyclopentene-4,4'-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene]-3',5'-dione
• CAS: 1403612-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: JZVGIVFMOXMFEU-XPFZGFMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯-3,4-二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2'-vinyl-3a,4,7,7a-tetrahydrospiro[4,7-methanoindene-2,1'-cyclopent-3-ene]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯介导的磷依赖的化学选择性双烯丙基烷基化反应导致螺碳环

  摘要：

  无处不在的循环：钯催化的双烯丙基烷基化反应将1,3-二酮转化为碳环的选择性在很大程度上取决于所用的膦（参见方案）。而且，合成的乙烯基环戊烯可以通过碳碳烯丙基键裂解容易地转化成环庚二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204629

文献信息

• Palladium‐Mediated Phosphine‐Dependent Chemoselective Bisallylic Alkylation Leading to Spirocarbocycles
  作者：Hervé Clavier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/anie.201204629

  日期：2012.8.20

  Cycles everywhere: The selectivity in the transformations of 1,3‐diones to carbocycles by palladium‐catalyzed bisallylic alkylations is strongly dependent on the phosphine that is employed (see scheme). Moreover, synthesized vinylcyclopentenes can be easily transformed into cycloheptadiene derivatives through a carboncarbon allylic bond cleavage.

  无处不在的循环：钯催化的双烯丙基烷基化反应将1,3-二酮转化为碳环的选择性在很大程度上取决于所用的膦（参见方案）。而且，合成的乙烯基环戊烯可以通过碳碳烯丙基键裂解容易地转化成环庚二烯衍生物。