(1Z,3E)-1-phenylhepta-1,3-dien-2-yl pivalate | 1016669-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-phenylhepta-1,3-dien-2-yl pivalate
• CAS: 1016669-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: KFNCMFICVMMPAI-VYGJZZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-ynyl pivalate 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基乙酸钾 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(1Z,3E)-1-phenylhepta-1,3-dien-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  钯催化从炔丙基酯合成 1,3-二烯基和烯丙基酯

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的催化剂控制的区域发散策略，该策略允许从具有高区域和立体化学结果的常见炔丙基酯中有效地获得结构多样的 1,3-二烯基和烯丙基酯。配体主链对于区域选择性模式至关重要，使钯催化剂能够参与亲电子金属催化或顺序氧化加成-还原消除途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203835

文献信息

• Au-Catalyzed Synthesis of (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-2-Pivaloxy-1,3-Dienes from Propargylic Pivalates
  作者：Guotao Li、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja800001h

  日期：2008.3.1

  Propargylic pivalates with electronically unbiased internal alkynes are selectively transformed into (1Z,3E)-2-pivaloxy-1,3-dienes containing various functionalities. The unusual selectivity of 1,2-acyloxy migration over the structurally preferred 3,3-rearrangement is realized. This reaction is highly stereoselective and offers rapid access to dienes for one-pot intra-/intermolecular Diels-Alder reactions either under thermal conditions or with Lewis acid catalysis.