(Z)-4-methoxy-10-trimethylsilyl-7-decene-5,9-diyn-1-al | 366011-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-methoxy-10-trimethylsilyl-7-decene-5,9-diyn-1-al
• 英文别名: (Z)-4-methoxy-10-trimethylsilyldec-7-en-5,9-diynal
• CAS: 366011-32-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: NTPPAKMIVUZWEA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methoxy-10-trimethylsilyl-7-decene-5,9-diyn-1-al 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(Z)-4-methoxy-7-decene-5,9-diyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-烷氧基乙炔的温和路线和10元，11元和12元环烯二炔碳环的合成路线

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的乙炔与二甲氧基乙缩醛通过改良的“ Mukaiyama型反应”缩合以提供α-烷氧基乙炔的方法。这些炔丙基醚17-21是由铝或乙炔锌与路易斯酸介导的缩醛反应合成的。在合适的情况下，当在最初的无环产物（24）中存在第二个乙缩醛时，随后进行的分子内乙缩醛（Prins）环化反应得到了甲硅烷基亚烷基烷氧基环戊烷（25）。在这些条件下，即使在分子内情况下，对映体物质也没有反应。通过二醛分子内频哪醇偶联开发了11和12元碳环烯二炔化合物的途径（43、44）39与二碘化// HMPA。使用硫代碳酸酯排出方法与亚磷酸三甲酯引入必要的双键。还基于使用异亚丙基缩醛系链控制基团以促进碘乙炔醛49的分子内铬（II）/镍（II）介导的偶联，描述了到高度取代的10元环烯二炔50的途径。

  DOI：

  10.1560/7j4f-d8bg-3fqr-e3td
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-chloro-3-buten-1-ynyl)trimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-4-methoxy-10-trimethylsilyl-7-decene-5,9-diyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-烷氧基乙炔的温和路线和10元，11元和12元环烯二炔碳环的合成路线

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的乙炔与二甲氧基乙缩醛通过改良的“ Mukaiyama型反应”缩合以提供α-烷氧基乙炔的方法。这些炔丙基醚17-21是由铝或乙炔锌与路易斯酸介导的缩醛反应合成的。在合适的情况下，当在最初的无环产物（24）中存在第二个乙缩醛时，随后进行的分子内乙缩醛（Prins）环化反应得到了甲硅烷基亚烷基烷氧基环戊烷（25）。在这些条件下，即使在分子内情况下，对映体物质也没有反应。通过二醛分子内频哪醇偶联开发了11和12元碳环烯二炔化合物的途径（43、44）39与二碘化// HMPA。使用硫代碳酸酯排出方法与亚磷酸三甲酯引入必要的双键。还基于使用异亚丙基缩醛系链控制基团以促进碘乙炔醛49的分子内铬（II）/镍（II）介导的偶联，描述了到高度取代的10元环烯二炔50的途径。

  DOI：

  10.1560/7j4f-d8bg-3fqr-e3td