3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-2H-pyrido[4,3-b]-1,4-oxazine | 244274-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-2H-pyrido[4,3-b]-1,4-oxazine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-3-one；2,2-Dimethyl-2H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• CAS: 244274-96-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: PXGZYDOMHLQRQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-2H-pyrido[4,3-b]-1,4-oxazine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(1-oxide-2-pyridyl)-2H-pyrido[4,3-b]-1,4-oxazine-6-borane
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives: Modification of the Aromatic Part.

  摘要：

  合成了三种与3, 4-二氢-2H-1, 4-苄氧噻唑衍生物1a相关的类化合物，并评估了它们的钾通道激活活性。在第一系列I中，6、7位被二取代，发现6位最好用一个电子吸引取代基，而7位则可以容忍一个无大体积的电子吸引或释放取代基。在第二系列II中，6、7位引入了几种杂环，氧氮杂环衍生物6的活性比克罗马克林更强。在第三系列III中，将苯环替换为吡啶环，硼烷复合物16的活性与克罗马卡林相当。特别是，化合物6在自发性高血压大鼠中显示了显著的降压效果，并且对犬的颅内压力的增加效应较1a和左克罗马卡林小，表现出良好的抗高血压药物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.971
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基吡啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-2H-pyrido[4,3-b]-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives: Modification of the Aromatic Part.

  摘要：

  合成了三种与3, 4-二氢-2H-1, 4-苄氧噻唑衍生物1a相关的类化合物，并评估了它们的钾通道激活活性。在第一系列I中，6、7位被二取代，发现6位最好用一个电子吸引取代基，而7位则可以容忍一个无大体积的电子吸引或释放取代基。在第二系列II中，6、7位引入了几种杂环，氧氮杂环衍生物6的活性比克罗马克林更强。在第三系列III中，将苯环替换为吡啶环，硼烷复合物16的活性与克罗马卡林相当。特别是，化合物6在自发性高血压大鼠中显示了显著的降压效果，并且对犬的颅内压力的增加效应较1a和左克罗马卡林小，表现出良好的抗高血压药物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.971

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Ahn Sung Oh

  公开号：US20110028467A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to heterocyclic derivatives, and more particularly, to novel heterocyclic derivatives useful for the preparation of medicaments for treating diseases related to uric acid.

  本发明涉及杂环衍生物，更具体地，涉及用于制备治疗与尿酸相关疾病的药物的新颖杂环衍生物。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：Ahn Sung Oh

  公开号：US08394792B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  Disclosed are heterocyclic derivatives, and more particularly heterocyclic derivatives having the following Formula I which are useful for the preparation of medicaments for treating diseases related to uric acid: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X1, X2, X3, L and Y are the same as defined in the detailed description.

  本发明涉及杂环衍生物，特别是具有以下式I的杂环衍生物，其对于制备治疗与尿酸相关疾病的药物是有用的： 式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2、X3、L和Y的定义与详细描述中定义的相同。
• US8394792B2
  申请人：——

  公开号：US8394792B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• Novel Potassium Channel Activators. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives: Modification of the Aromatic Part.
  作者：Yuzo MATSUMOTO、Ryuji TSUZUKI、Akira MATSUHISA、Noriyuki MASUDA、Yoko YAMAGIWA、Isao YANAGISAWA、Tadao SHIBANUMA、Hiroyuki NOHIRA

  DOI：10.1248/cpb.47.971

  日期：——

  Three new series of analogues related to 3, 4-dihydro-2H-1, 4-benzoxazine derivative 1a were synthesized and evaluated for their potassium channel activating activity. In the first series I, where the 6, 7-positions were disubstituted, it was found that an electron-withdrawing substituent was preferable at the 6 position, bet either an electron-withdrawing or releasing substituent without bulkiness was tolerated at the 7 position. In the second series II, where several heterocycles were introduced into the 6, 7-positions, the oxadiazole derivative 6 showed more potent activity than cromakalin. In the third series III, where the benzene ring was replaced by pyridine ring, borane complex 16 had equivalent activity to cromakalim. Especially, compound 6 showed a potent hypotensive effect with a long duration of action in the spontaneous hypertensive rat and had a lesser increasing effect on intracranial pressure in dogs than 1a and levcromakalim, showing a good profile as a antihypertensive agent.

  合成了三种与3, 4-二氢-2H-1, 4-苄氧噻唑衍生物1a相关的类化合物，并评估了它们的钾通道激活活性。在第一系列I中，6、7位被二取代，发现6位最好用一个电子吸引取代基，而7位则可以容忍一个无大体积的电子吸引或释放取代基。在第二系列II中，6、7位引入了几种杂环，氧氮杂环衍生物6的活性比克罗马克林更强。在第三系列III中，将苯环替换为吡啶环，硼烷复合物16的活性与克罗马卡林相当。特别是，化合物6在自发性高血压大鼠中显示了显著的降压效果，并且对犬的颅内压力的增加效应较1a和左克罗马卡林小，表现出良好的抗高血压药物特性。