3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(1-oxide-2-pyridyl)-2H-pyrido[4,3-b]-1,4-oxazine-6-borane | 244274-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(1-oxide-2-pyridyl)-2H-pyrido[4,3-b]-1,4-oxazine-6-borane
• CAS: 244274-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₈BN₃O₂
• 分子量: 271.127
• InChiKey: CYRMCAPGFAYNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(1-oxide-2-pyridyl)-2H-pyrido[4,3-b]-1,4-oxazine-6-borane 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2'-pyridyl)-2H-pyrido[4,3-b]-1,4-oxazine 6,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives: Modification of the Aromatic Part.

  摘要：

  合成了三种与3, 4-二氢-2H-1, 4-苄氧噻唑衍生物1a相关的类化合物，并评估了它们的钾通道激活活性。在第一系列I中，6、7位被二取代，发现6位最好用一个电子吸引取代基，而7位则可以容忍一个无大体积的电子吸引或释放取代基。在第二系列II中，6、7位引入了几种杂环，氧氮杂环衍生物6的活性比克罗马克林更强。在第三系列III中，将苯环替换为吡啶环，硼烷复合物16的活性与克罗马卡林相当。特别是，化合物6在自发性高血压大鼠中显示了显著的降压效果，并且对犬的颅内压力的增加效应较1a和左克罗马卡林小，表现出良好的抗高血压药物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.971
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-hydroxypyridin-3-yl)-2-methylpropionamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(1-oxide-2-pyridyl)-2H-pyrido[4,3-b]-1,4-oxazine-6-borane
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives: Modification of the Aromatic Part.

  摘要：

  合成了三种与3, 4-二氢-2H-1, 4-苄氧噻唑衍生物1a相关的类化合物，并评估了它们的钾通道激活活性。在第一系列I中，6、7位被二取代，发现6位最好用一个电子吸引取代基，而7位则可以容忍一个无大体积的电子吸引或释放取代基。在第二系列II中，6、7位引入了几种杂环，氧氮杂环衍生物6的活性比克罗马克林更强。在第三系列III中，将苯环替换为吡啶环，硼烷复合物16的活性与克罗马卡林相当。特别是，化合物6在自发性高血压大鼠中显示了显著的降压效果，并且对犬的颅内压力的增加效应较1a和左克罗马卡林小，表现出良好的抗高血压药物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.971