11-chloro-2,5-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline | 1649472-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-chloro-2,5-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 11-Chloro-2,5-dimethylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 1649472-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: GDBVXBQQTMAUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基丙二胺 、 11-chloro-2,5-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-(2,5-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-ylamino)-2,2-dimethylpropyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  带有支链ω-氨基烷基氨基链的11-取代的新隐油松的合成及其体外抗增殖活性。

  摘要：

  新隐油菜碱是一种四环吲哚喹啉生物碱，对拓扑异构酶II具有抑制作用，并具有抗增殖活性。本研究描述了几种新的隐烯平类似物的合成和抗增殖评价，这些类似物在C11处带有分支的功能化的二元侧链。这些2-取代的5-甲基-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物是通过用适当的1,2-和1,3-二胺对11-氯新隐油菜碱进行亲核芳香取代（SNAr）来制备的。一些11-（ω-氨基烷基氨基）衍生物进一步转化为11-脲基和硫脲基类似物。制备的许多新隐肾上腺素衍生物对人白血病MV4-11细胞系表现出亚微摩尔的抗增殖活性。他们之中，

  DOI：

  10.3390/molecules22111954
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11-chloro-2,5-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸酯改善11-氯代隐油平，抗疟药战略支架及其6-甲基同源物的合成和反应

  摘要：

  由取代的N-甲基苯胺制备喹啉环上具有不同取代基的各种11-氯-5-甲基-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉（新隐油松），它们是抗疟疾药物的关键中间体，可通过以下方法容易地获得苯胺的N-甲基化，以及吲哚-3-羧酸盐的对应物。与使用苯胺的已知方法相比，该方案在减少到达目标的步骤数方面是良性的，并且产品易于纯化。或者，他们的6-甲基同源物由N制备2-芳基氨基吲哚-3-羧酸吲哚部分的甲基化，然后连续环化和氯化。在C11位置的亲核取代反应中，发现11-Chloroneocryptolepines比其6-甲基同类物更具反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1617