4-氨基-6-碘喹啉 | 40107-08-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-6-碘喹啉
• 英文名称: 6-Iod-4-aminochinolin
• 英文别名: 6-iodo-quinolin-4-ylamine；6-Iodoquinolin-4-amine
• CAS: 40107-08-2
• 化学式: C₉H₇IN₂
• 分子量: 270.072
• InChiKey: LFWKSYGYAIRXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  410.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-1,3-二氟苯 、 4-氨基-6-碘喹啉 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到6-((2,6-difluorophenyl)ethynyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔基取代的杂环抑制大肠癌细胞中的细胞周期蛋白D1并诱导细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂p21 Wif1 / Cip1的表达

  摘要：

  氟苯基乙炔基取代的杂环具有N-甲基氨基或与N，N-二甲基氨基连接的杂环，包括吡啶，吲哚，1 H-吲唑，喹啉和异喹啉，可抑制LS174T结肠癌细胞的增殖，其中Cyclin的抑制作用D1和细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂-1（即p21 Wif1 / Cip1）的诱导用作细胞水平抗肿瘤活性的读数。在分子水平上，这些试剂，特别是4-（（2,6-二氟苯基）乙炔基）-N-甲基异喹啉-1-胺和4-（（2,6-二氟苯基）乙炔基）-N，N-二甲基异喹啉-1-胺结合并抑制蛋氨酸S-腺苷基转移酶2（MAT2A）的催化亚基。

  DOI：

  10.1039/c7md00393e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-碘喹啉 、 氨 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AI JENG LIN; TI LI LOO, J. MED. CHEM. , 1978, 21, NO 3, 268-272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies on Cell-Potent Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase Bisubstrate Inhibitors
  作者：Iredia D. Iyamu、Tianqi Zhao、Rong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00632

  日期：2023.8.10

  Nicotinamide N-methyltransferase (NNMT) is a metabolic enzyme implicated in multiple diseases, making it a promising therapeutic target. Building upon our recently reported NNMT inhibitor II399, we systematically investigate the structure–activity relationship by designing and synthesizing a series of analogues. Among them, two top inhibitors II559 (Ki = 1.2 nM) and II802 (Ki = 1.6 nM) displayed over

  烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 是一种与多种疾病有关的代谢酶，使其成为一个有前景的治疗靶点。在我们最近报道的 NNMT 抑制剂II399 的基础上，我们通过设计和合成一系列类似物来系统地研究构效关系。其中，两种顶级抑制剂II559 ( K i = 1.2 nM) 和II802 ( K i = 1.6 nM) 对 NNMT 的选择性比密切相关的甲基转移酶高 5000 倍。此外，II559和II802显示出增强的细胞抑制作用，细胞IC 50值约为150 nM，使它们成为迄今为止报道的最具细胞效力的双底物抑制剂。此外，两种抑制剂均降低细胞活力，GI 50值为~10 μM，并抑制侵袭性透明细胞肾癌细胞系的迁移。总体而言，II559和II802将作为有价值的探针来研究 NNMT 在健康和疾病中的酶功能。