| 29583-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 29583-16-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: OPQVHTMWTGXNGN-LOVPIAOASA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 grayanotoxin XV
  参考文献：
  名称：

  Grayanane 二萜类化合物的不同合成方法

  摘要：

  GTX-II ( 1 ), GTX-III ( 2 ), rhodojaponin III ( 3 ), GTX-XV ( 4 ), principinol D ( 5 ), iso-GTX-II ( 6 )九个grayanane二萜类化合物的全合成), 1,5-seco-GTX-Δ 1,10 -ene (7), 和 leucothols B ( 8 ) 和 D ( 9)，属于五个不同的亚型，以不同的方式披露。其中，有6名成员是首次完成。简洁的合成方法具有三个关键转变：（1）氧化脱芳构化诱导的 [5 + 2] 环加成/频哪醇重排级联组装双环 [3.2.1] 辛烷碳骨架（CD 环）；(2) photosantonin 重排以构建 1- epi的 5/7 自行车（AB 环）-花椰菜；(3) Grob 碎裂/羰基-烯过程以获取四种额外的灰聚糖骨架亚型。进行了密度泛函理论计算以阐明关键发散转变的机

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00753
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四氧化锇 、 bis(acetylacetonato)manganese(II) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 苯硅烷 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 氢气 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Grayanane 二萜类化合物的不同合成方法

  摘要：

  GTX-II ( 1 ), GTX-III ( 2 ), rhodojaponin III ( 3 ), GTX-XV ( 4 ), principinol D ( 5 ), iso-GTX-II ( 6 )九个grayanane二萜类化合物的全合成), 1,5-seco-GTX-Δ 1,10 -ene (7), 和 leucothols B ( 8 ) 和 D ( 9)，属于五个不同的亚型，以不同的方式披露。其中，有6名成员是首次完成。简洁的合成方法具有三个关键转变：（1）氧化脱芳构化诱导的 [5 + 2] 环加成/频哪醇重排级联组装双环 [3.2.1] 辛烷碳骨架（CD 环）；(2) photosantonin 重排以构建 1- epi的 5/7 自行车（AB 环）-花椰菜；(3) Grob 碎裂/羰基-烯过程以获取四种额外的灰聚糖骨架亚型。进行了密度泛函理论计算以阐明关键发散转变的机

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00753