mesityl(3-nitrophenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1415642-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl(3-nitrophenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-nitrophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium triflate；(3-nitrophenyl)(mesityl)iodonium triflate；mesityl(3-nitrophenyl)iodonium triflate
• CAS: 1415642-81-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₅INO₂
• 分子量: 517.265
• InChiKey: YCUAPZFPWSHRGA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl(3-nitrophenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 氘代甲醇 、 重水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-deuterionitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  在可见光的作用下，用二芳基碘鎓盐实现叔膦的无催化剂芳构化。

  摘要：

  在温和，无金属和无催化剂的条件下，发生可见光诱导的叔膦与芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化反应，生成季phospho盐。据推测，二芳基碘鎓盐和膦之间的光激发EDA络合物能够实现这种转化，而这种转化很难通过传统的基态反应来实现。该方法显示出高的官能团耐受性，广泛的范围和芳基基团转移的完全选择性，该方法特别适合于在基于金属的催化方法中具有挑战性的空间拥挤的膦。

  DOI：

  10.1002/chem.201902955
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 三氟甲磺酸 、 均三甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以46%的产率得到mesityl(3-nitrophenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的流式合成

  摘要：

  使用实用的连续流设计，可以安全且可扩展地合成三氟邻二甲苯二磺酸。大量富电子至缺电子的芳烃很容易以克级转化为它们各自的二芳基碘鎓盐，其停留时间为2至60 s（44个例子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01346

文献信息

• Metal-Free Direct α-Selective Arylation of Boron Dipyrromethenes via Base-Mediated C–H Functionalization
  作者：Xin Zhou、Qinghua Wu、Yang Yu、Changjiang Yu、Erhong Hao、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03706

  日期：2016.2.19

  A metal-free direct α-selective arylation of BODIPYs has been developed based on base-mediated C–H functionalization with easily accessible diaryliodonium salts, which provides a straightforward facile access to a variety of α-arylBODIPY dyes. The α-regioselectivity was confirmed by X-ray analysis, and was studied by DFT calculation. The resultant dyes show strong absorption and emission over a broad

  BODIPYs的无金属直接α选择性芳基化反应是基于碱介导的C–H功能化和易于获得的二芳基碘鎓盐开发而成的，它提供了对各种α-arylBODIPY染料的直接便捷访问。通过X射线分析确认了α-区域选择性，并通过DFT计算对其进行了研究。通过对二芳基碘鎓盐的简单变化，所得染料在很宽的光谱范围内显示出强吸收和发射。
• Copper-Catalyzed Regioselective Reaction of Internal Alkynes and Diaryliodonium Salts
  作者：Ze-Feng Xu、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol4003543

  日期：2013.5.3

  The copper-catalyzed highly regioselective reaction of internal alkynes with diaryliodonium salts was achieved for the first time. α-Arylketones were obtained in moderate to good yields from arylpropargylic alcohols or aryl alkyl alkynes under mild conditions. It was found that the two kinds of substrates underwent two different arylation–oxygenation pathways under different reaction conditions based

  首次实现了内部炔烃与二芳基碘鎓盐的铜催化的高度区域选择性反应。在温和的条件下，从芳基炔丙醇或芳基烷基炔烃以中等至良好的产率获得α-芳基酮。基于氘代实验，控制实验和反应中间体的光谱分析，发现两种底物在不同的反应条件下经历了两种不同的芳构化-加氧途径。
• Pd-Catalyzed Regioselective Mono-Arylation: Quinazolinone as the Inherent Directing Group for C(sp²)–H Activation
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Amol B. Viveki、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00948

  日期：2017.6.16

  The Pd-catalyzed quinazolinone-directed regioselective monoarylation of aromatic rings by C–H bond activation is developed. A broad substrate scope is demonstrated for both quinazolinone as well as diaryliodonium triflates. The use of a base was found to be crucial for this transformation, unlike for the known nitrogen-directed arylations. All of the novel quinazolinones of biological interest were

  开发了由钯键催化的通过C–H键活化的芳环喹唑啉酮定向的区域选择性单芳基化反应。喹唑啉酮和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐都证明了广泛的底物范围。已经发现，与已知的氮定向的芳基化不同，使用碱对于该转化至关重要。通过使用操作上简单的Pd（II）催化的芳基化反应合成了所有具有生物学意义的新型喹唑啉酮。
• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• Halogen Exchange via a Halogenation of Diaryliodonium Salts with Cuprous Halide
  作者：Jian Li、Li Liu、Dong Ding、Jiang-tao Sun

  DOI：10.2174/15701786113109990011

  日期：2013.8.1

  An efficient halogenation reaction has been developed with diaryliodonium salts and cuprous halides. Various diaryliodonium salts 1 could perform the reaction with readily available CuBr or CuCl in CH3CN at 80°C, assembling bromoarenes or chloroarenes in up to 92% yields. This provides us a method for the transformation from iodoarenes to other haloarenes.

  已经开发出一种高效的卤化反应，该反应使用了二芳基碘盐和氯化亚铜。各种二芳基碘盐1可以在80°C的CH3CN中与易获得的CuBr或CuCl进行反应，合成溴芳烃或氯芳烃，其产率高达92%。这为我们提供了一种将碘芳烃转化为其他卤芳烃的方法。