3-deuterionitrobenzene | 32488-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deuterionitrobenzene
• 英文别名: 3-deuteronitrobenzene；1-deuterio-3-nitro-benzene；1-Deuterio-3-nitro-benzol；1-deuterio-3-nitrobenzene
• CAS: 32488-52-1
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 124.103
• InChiKey: LQNUZADURLCDLV-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuterionitrobenzene 在 thallium 作用下， 生成 3,3'-dideuteroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  氘核磁共振研究嵌入固体聚甲基丙烯酸甲酯主体中的乙氧基苯的分子运动

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100323a061
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯肼 在 氘代甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以70 %的产率得到3-deuterionitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种脱肼方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种脱肼方法及应用，该方法在空气条件下，以肼类化合物为底物，叔丁醇钾为促进剂，N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，于室温下反应，搅拌10min~4h，反应所得物进行后处理，得脱肼后的化合物。在此方法的基础上，引入了氘源、碘源和溴源，最终得到氘代、碘代和溴代的化合物。该方法具有操作条件温和安全、反应时间短、操作简单、产率高等优势，同时具有较好的适用性，能够进行一系列的衍生化。

  公开号：

  CN116693394A

文献信息

• A Product Analytical Study of the Thermal and Photolytic Decomposition of Some Arenediazonium Salts in Solution
  作者：Peter S. J. Canning、Howard Maskill、Katharine McCrudden、Brian Sexton

  DOI：10.1246/bcsj.75.789

  日期：2002.4

  most solvents undergo unimolecular heterolysis to give singlet aryl cations which are captured by solvent. This mechanism is dominant for arenediazonium ions without electron-withdrawing substituents in all solvents, and the only reaction observed in water. Additionally, appreciable yields of fluoroarenes are obtained by fluoride abstraction by the aryl cation from fluorinated solvents and from tetrafluoroborate

  分析了 11 种重氮芳烃四氟硼酸盐在各种溶剂中的热和光化学反应产物。大多数溶剂中的所有化合物都经过单分子杂解，得到单线态芳基阳离子，这些阳离子被溶剂捕获。这种机制对于在所有溶剂中没有吸电子取代基的芳烃重氮离子占主导地位，并且是在水中观察到的唯一反应。此外，通过芳基阳离子从氟化溶剂中和从氟化溶剂中的四氟硼酸盐提取氟化物，可获得可观的氟芳烃产率。光化学过程的产量与热反应的产量非常相似，表明主要反应通过常见或非常相似的中间体进行。由离子对重氮离子形成的芳基阳离子可与反离子反应，但是解离的重氮离子的碎裂只会产生溶剂衍生的产物。某些溶剂中的某些芳烃重氮离子会发生另一种自由基反应导致...
• Dediazoniation reactions of arenediazonium ions under solvolytic conditions: fluoride anion abstraction from trifluoroethanol and α-hydrogen atom abstraction from ethanol
  作者：Peter S. J. Canning、Katharine McCrudden、Howard Maskill、Brian Sexton

  DOI：10.1039/a804686g

  日期：——

  Arenediazonium salts decompose thermally and photochemically in trifluoroethanol to yield trifluoroethyl ethers and (in part by fluoride abstraction from the solvent) fluoroarenes; the less reactive compounds in trifluoroethanol decompose readily in ethanol to give arenes in a radical reaction involving abstraction of the α-hydrogen from the ethanol.

  氨基联苯盐在三氟乙醇中热解和光解，生成三氟乙基醚和（部分通过从溶剂中抽取氟化物）氟芳烃；在三氟乙醇中反应性较低的化合物在乙醇中易于分解，生成芳烃，这一过程涉及从乙醇中抽取α-氢的自由基反应。
• Catalyst‐Free Arylation of Tertiary Phosphines with Diaryliodonium Salts Enabled by Visible Light
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Mikhail V. Livantsov、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/chem.201902955

  日期：2019.9.25

  The visible-light-induced arylation of tertiary phosphines with aryl(mesityl)iodonium triflates to produce the quaternary phosphonium salts occurs under mild, metal, and catalyst-free conditions. Photo-excited EDA complexes between diaryliodonium salts and phosphines supposedly enable this transformation, which is difficult to achieve through the traditional ground-state reactions. Demonstrating high

  在温和，无金属和无催化剂的条件下，发生可见光诱导的叔膦与芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化反应，生成季phospho盐。据推测，二芳基碘鎓盐和膦之间的光激发EDA络合物能够实现这种转化，而这种转化很难通过传统的基态反应来实现。该方法显示出高的官能团耐受性，广泛的范围和芳基基团转移的完全选择性，该方法特别适合于在基于金属的催化方法中具有挑战性的空间拥挤的膦。
• The Infrared Intensity of the C-D Stretching Vibration in Deuterobenzene, m-Deuteronitrobenzene and m-Deuteroaniline
  作者：William G. Dauben、George C. Pimentel、C. Wheaton Vaughan

  DOI：10.1021/ja01615a064

  日期：1955.5
• The Hypophosphorous Acid Deamination of Diazonium Salts in Deuterium Oxide
  作者：Elliot R. Alexander、Robert E. Burge

  DOI：10.1021/ja01163a082

  日期：1950.7