1-ethyl-1H-quinoline-2,4-dione | 77910-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1H-quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 1-Aethyl-1H-chinolin-2,4-dion；1-Ethylquinoline-2,4-dione；1-ethylquinoline-2,4-dione
• CAS: 77910-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: SKFQZBJMQYMZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1H-quinoline-2,4-dione 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-ethyl-3-benzoyl-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tomita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1100,1102,1108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基氨基苯甲酸乙酯 在 sodium 、 xylene 作用下， 生成 1-ethyl-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tomita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1100,1102,1108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[3,2-c]quinolone]-3′-carbonitriles
  作者：Ashraf A. Aly、Essmat M. El-Sheref、Aboul-Fetouh E. Mourad、Alan B. Brown、Stefan Bräse、Momtaz E. M. Bakheet、Martin Nieger

  DOI：10.1007/s00706-017-2078-6

  日期：2018.3

  2′-amino-2,5′-dioxo-5′,6′-dihydrospiro(indoline-3,4′-pyrano[3,2-c]quinoline)-3′-carbonitriles in good to excellent yields. The structures of all new products were proven using one- and two-dimensional NMR, IR, and mass spectral data, and in five cases X-ray structural analyses. The possible mechanism for the reaction is also discussed. Graphical abstract

  摘要喹啉-2,4-二酮与吡啶中的2-（2-氧代-1,2-二氢吲哚-3-亚烷基）丙二腈反应生成2'-氨基-2,5'-二氧代-5'，6'-二氢螺基（二氢吲哚-3,4'-吡喃并[3,2- c ]喹啉）-3'-腈的收率良好。使用一维和二维NMR，IR和质谱数据以及五种情况下的X射线结构分析证明了所有新产品的结构。还讨论了反应的可能机理。 图形概要
• Synthesis of pyrano[3,2-c]quinoline-4-carboxylates and 2-(4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)fumarates
  作者：Essmat M. El-Sheref、Ashraf A. Aly、Aboul-Fetouh E. Mourad、Alan B. Brown、Stefan Bräse、Momtaz E. M. Bakheet

  DOI：10.1007/s11696-017-0269-6

  日期：2018.1

  Reaction of equimolar amounts of 2,4(1H,3H)-quinolinediones and diethyl acetylenedicarboxylate in absolute ethanol, containing catalytic triethylamine, gave ethyl 5,6-dihydro-2,5-dioxo-6,9-disubstituted-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-4-carboxylates in good yields. In a different manner, reaction of two equivalents of dialkyl acetylenedicarboxylates with one equivalent of 2,4(1H,3H)-quinolinediones afforded dialkyl 2(4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)fumarates in good yields. The structures of the products were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, two-dimensional NMR, IR, mass spectra and elemental analyses.

  等摩尔量的 2,4(1H,3H)-喹啉二酮和乙炔二甲酸二乙酯在含有三乙胺催化剂的绝对乙醇中反应，得到 5,6-二氢-2,5-二氧代-6,9-二取代-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-4-羧酸乙酯，产率良好。用另一种方法，将两个等量的乙炔二羧酸二烷基酯与一个等量的 2,4(1H,3H)-喹啉二酮反应，可以得到 2(4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-基)富马酸二烷基酯，收率很高。产品的结构通过 1H NMR、13C NMR、二维 NMR、IR、质谱和元素分析得以阐明。
• Domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reactions: a stereoselective synthesis of sugar fused furo[3,2-b]pyrano[4,3-d]pyran derivatives
  作者：J.S Yadav、B.V.S Reddy、D Narsimhaswamy、P Naga Lakshmi、K Narsimulu、G Srinivasulu、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.149

  日期：2004.4

  The O-prenyl derivative of a sugar aldehyde derived from d-glucose undergoes smooth intramolecular domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reactions with 1,3-diones to afford a novel class of carbohydrate analogues, cis-fused furopyranopyrans in good yields with a high degree of chemoselectivity. The stereochemistry of the products was assigned by NMR.

  衍生自d-葡萄糖的糖醛的O-异戊二烯衍生物与1,3-二酮进行平滑的分子内多米诺Knoevenagel杂Diels-Alder反应，从而以高收率提供了新型的碳水化合物类似物顺式融合的呋喃并吡喃类化学选择性的程度。产物的立体化学由NMR确定。
• DE537233
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tomita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1100,1102,1108
  作者：Tomita

  DOI：——

  日期：——