(R)-2-(naphthalen-2-yl)propanal | 159759-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(naphthalen-2-yl)propanal
• 英文别名: (R)-2-(2-naphthyl)propanal；(2R)-2-naphthalen-2-ylpropanal
• CAS: 159759-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: MJNMZHAZYDYGMQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(naphthalen-2-yl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃与二氮杂磷烷配体的高度对映选择性加氢甲酰化。

  摘要：

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。

  DOI：

  10.1021/ol801723a
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-乙烯基萘 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1R,3R)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 Rh(acac)2(CO)2 、 氢气 作用下， 40.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(naphthalen-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃与二氮杂磷烷配体的高度对映选择性加氢甲酰化。

  摘要：

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。

  DOI：

  10.1021/ol801723a

文献信息

• Asymmetric hydroformylation catalyzed by homogeneous and polymer-supported platinum complexes containing chiral phosphine ligands
  作者：Giovanni Parrinello、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00257a036

  日期：1987.11

  Hydroformylation de styrene, isobutyl-4styrene, vinyl-2 et methoxy-6 vinyl-2-naphtalenes, acetate de vinyle, methacrylate de methyle, norbornene, en presence de chlorure stanneux et en presence d'orthoformiate de triethyle

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Aryl Alkenes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Brian G. Hashiguchi、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol801723a

  日期：2008.10.16

  Asymmetric, rhodium-catalyzed hydroformylation of terminal and internal aryl alkenes with diazaphospholane ligands is reported. Under partially optimized reaction conditions, high enantioselectivity (>90% ee) and regioselectivities (up to 65:1 alpha:beta) are obtained for most substrates. For terminal alkenes, both enantioselectivity and regioselectivity are proportional to the carbon monoxide partial

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。
• Enantioselective hydroformylation with the chiral bidentate P,N-ligand 2-[1-(1S,2S,5R)-(–)menthoxydiphenylphosphino]pyridine cationic rhodium(<scp>I</scp>) complexes
  作者：Carmela Grazia Arena、Francesco Nicolò、Dario Drommi、Giuseppe Bruno、Felice Faraone

  DOI：10.1039/c39940002251

  日期：——

  Cationic rhodium(I) complexes containing the new chiral bidentate P,N ligand 2-[1-(1S,2S,5R)-(–)menthoxydiphenylphosphino]pyridine are prepared and used successfully in the enantioselective hydroformylation of olefinic substrates, styrene, 2-vinylnaphthalene, methylacrylate and vinylacetate.

  含有新型手性双齿P,N配体2-[1-(1S,2S,5R)-(–)薄荷氧基二苯基膦]吡啶的阳离子铑(I)复合物被制备，并成功用于烯烃基底包括苯乙烯、2-烯基萘、甲基丙烯酸酯和乙烯醋酸酯的对映选择性氢甲酰化反应。
• Deracemization through photochemical <i>E</i> / <i>Z</i> isomerization of enamines
  作者：Mouxin Huang、Long Zhang、Tianrun Pan、Sanzhong Luo

  DOI：10.1126/science.abl4922

  日期：2022.2.25

  pharmaceutical applications. Here, we report a photochemical E / Z isomerization strategy for the deracemization of α-branched aldehydes by using simple aminocatalysts and readily available photosensitizers. A variety of racemic α-branched aldehydes could be directly transformed into either enantiomer with high selectivity. Rapid photodynamic E / Z isomerization and highly stereospecific iminium/enamine

  α-支链醛的催化去外消旋是构建对映体纯 α-叔羰基化合物的直接策略，这对药物应用至关重要。在这里，我们报告了一种光化学物质乙/Z通过使用简单的氨基催化剂和容易获得的光敏剂对 α-支链醛进行去外消旋的异构化策略。多种外消旋α-支链醛可以直接转化为任一对映异构体，具有高选择性。快速光动力乙/Z异构化和高度立体定向的亚胺/烯胺互变异构是对映富集的两个关键因素。这项研究提出了一种独特的光化学乙/Z用于外部调节烯胺催化的异构化策略。
• Oxidative organocatalysed enantioselective coupling of indoles with aldehydes that forms quaternary carbon stereocentres
  作者：Nomaan M. Rezayee、Vibeke H. Lauridsen、Line Næsborg、Thanh V. Q. Nguyen、Henriette N. Tobiesen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c9sc00196d

  日期：——

  first organocatalysed, metal-free cross-nucleophile coupling of indoles with α-branched aldehydes forming acyclic stereoselective quaternary carbon centres is presented. Applying an amino acid-derived catalyst with suitable organic oxidants affords the desired enantioenriched indole functionalised products with moderate to excellent yield and enantioselectivity. Two metal-free oxidative protocols employing

  提出了吲哚与形成无环立体选择性季碳中心的α-支化醛的第一个有机催化，无金属的亲核交联偶联物。将氨基酸衍生的催化剂与合适的有机氧化剂一起使用可得到所需的对映体富集的吲哚官能化产物，其产率和对映选择性都中等至极好。公开了使用DDQ或使用两种有机催化剂以促进将O 2用作末端氧化剂的顺序方法的两种无金属的氧化方案。这些方法与在与一系列不同的α支化醛反应的C-2，-5，-6和-7位上从富电子到不足的取代基范围内的各种吲哚相容。