(E)-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 197388-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 197388-84-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VRFCPECZFUBNHM-ODAVYXMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 hexaammoniumheptamolybdate hydrate 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-phenyl-5-(((E)-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-allyl)sulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  首次合成富桑宁C，D及其类似物作为抗癌药†

  摘要：

  从Kitasatospora的培养上清液中分离出的fuzanins C和D的第一个总合成物sp。描述了IFM10917。该合成策略的关键特征包括使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化，Mitsunobu反应和Julia-Kocienski烯烃化。本文报道的总合成也证实了富赞宁D的绝对构型。合成的富赞宁D和天然产物的旋光性相反，从而导致所报道的对映体结构对其对映异构体的修改，这通过分子建模研究得到了进一步证实。此外，我们还合成了含有喹啉核的富山宁C，D的类似物。筛选所有合成的化合物对四种细胞系的抗癌活性，发现它们对HT29结肠癌细胞系有效，而发现它们对宫颈癌和乳腺癌细胞的效力较弱。

  DOI：

  10.1039/c3ra47263a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5S)-4,5-epoxy-2-hexenoate 在 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首次合成富桑宁C，D及其类似物作为抗癌药†

  摘要：

  从Kitasatospora的培养上清液中分离出的fuzanins C和D的第一个总合成物sp。描述了IFM10917。该合成策略的关键特征包括使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化，Mitsunobu反应和Julia-Kocienski烯烃化。本文报道的总合成也证实了富赞宁D的绝对构型。合成的富赞宁D和天然产物的旋光性相反，从而导致所报道的对映体结构对其对映异构体的修改，这通过分子建模研究得到了进一步证实。此外，我们还合成了含有喹啉核的富山宁C，D的类似物。筛选所有合成的化合物对四种细胞系的抗癌活性，发现它们对HT29结肠癌细胞系有效，而发现它们对宫颈癌和乳腺癌细胞的效力较弱。

  DOI：

  10.1039/c3ra47263a