3-iodo-1,8-dimethyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1021443-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1,8-dimethyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Iodo-1,8-dimethyl-4-phenylquinolin-2-one
• CAS: 1021443-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₄INO
• 分子量: 375.209
• InChiKey: UNUDMNZRJZUONM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-邻甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-iodo-1,8-dimethyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的N-芳基丙炔酰胺的碘环化：碘化喹啉-2-酮和螺[4,5]三烯酮的不同合成

  摘要：

  PhI（OCOCF 3）2既充当非金属氧化剂，又充当碘化试剂，触发N-芳基丙炔酰胺的碘化，同时根据取代基的类型，选择性提供碘化的喹啉-2-酮或螺[4,5]三烯酮骨架。在N-芳基丙炔酰胺在苯胺环上带有对氟的情况下，螺环化合物是通过专有的脱氟过程形成的；否则，产物为喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03455

文献信息

• Electrophilic <i>ipso</i>-Iodocyclization of <i>N</i>-(4-Methylphenyl)propiolamides: Selective Synthesis of 8-Methyleneazaspiro[4,5]trienes
  作者：Quan-Fu Yu、Yue-Hua Zhang、Qin Yin、Bo-Xiao Tang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo800328a

  日期：2008.5.1

  [GRAPHICS]A novel and selective method for the synthesis of 8-methylenespiro[4,5]trienes via intramolecular electrophilic ipsoiodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides has been developed. In the presence of ICI or I-2, 8-methylene-1-azaspiro[4,5]trienes were selectively prepared from the electrophilic ipso-iodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides in moderate to good yields.