methyl 6β-formyl-3β,5β-dihydroxy-B-norcholanate | 457659-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6β-formyl-3β,5β-dihydroxy-B-norcholanate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,3aR,5aS,5bR,8S,9aR,10R,10aS,10bS)-10-formyl-8,9a-dihydroxy-3a,5b-dimethyl-2,3,4,5,5a,6,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]fluoren-3-yl]pentanoate
• CAS: 457659-19-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: MGELHVJRLBRCSG-HHXYVQMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6β-formyl-3β,5β-dihydroxy-B-norcholanate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 Δ²⁶-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5β,24R-dihydroxy-6β-dimethoxymethyl-25S-methyl-B-norcholestene
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Stelletta hiwasaensis分离出的头烷的第一个立体选择性合成

  摘要：

  Orostanal的合成，包含新颖的6-5-6-5稠合环，并针对HL-60细胞表现出有意义的生物活性，已通过12个步骤从易于获得的中间体7中以18％的总收率实现。合成的关键步骤需要氧化铝介导的分子内羟醛缩环和不对称的丁酰化，以构建碳25的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00345-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-5,6-dioxo-5,6-secocholanate 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到methyl 6β-formyl-3β,5β-dihydroxy-B-norcholanate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Stelletta hiwasaensis分离出的头烷的第一个立体选择性合成

  摘要：

  Orostanal的合成，包含新颖的6-5-6-5稠合环，并针对HL-60细胞表现出有意义的生物活性，已通过12个步骤从易于获得的中间体7中以18％的总收率实现。合成的关键步骤需要氧化铝介导的分子内羟醛缩环和不对称的丁酰化，以构建碳25的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00345-4

文献信息

• The first stereoselective synthesis of orostanal, a novel abeo-sterol inducing apoptosis in leukemia cells
  作者：Bo Liu、Weishan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00757-8

  日期：2002.6

  An efficient approach to the synthesis of a sterol derivative, orostanal, has been achieved by a series of reactions from methyl hyodeoxycholanate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.