(Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Acetoxy-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 115206-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Acetoxy-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 115206-12-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆S
• 分子量: 449.568
• InChiKey: FJNGTBKDDOZWTR-GEEPBJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Acetoxy-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Acetoxy-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯磺酰基苯基)乙酸酯 、 (5Z)-7-<3-endo-aminobicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl>heptenoic acid methyl ester trifluoroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到(Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Acetoxy-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028