4-异丙烯基-3,7-二甲基-1-辛炔-6-烯-3-醇 | 64264-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-异丙烯基-3,7-二甲基-1-辛炔-6-烯-3-醇
• 英文名称: 6-Octen-1-yn-3-ol, 3,7-dimethyl-4-(1-methylethenyl)-, (R*,S*)-
• 英文别名: 4-isopropenyl-3,7-dimethyl-1-octyn-6-en-3-ol；(3RS,4SR)-4-isopropenyl-3,7-dimethyl-oct-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 64264-26-2；64264-28-4；64708-52-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: IZOGYBSMDARZIL-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氨 、 十八烷基三甲基氯化铵 作用下， 生成 4-异丙烯基-3,7-二甲基-1-辛炔-6-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  α-取代的亚甲基氧化物的新型乙炔化

  摘要：

  在 -33°C 的液氨中，酮 (2) 与化学计量的乙炔钠发生乙炔化反应，得到相应的醇 (3 和 4)。1 的类似处理仅导致少量异构化为 2。Favorskii 乙炔化在 0°C 压力下产生 1、2、3 和 4 的混合物，没有任何可检测的 5，无论使用的是酮 1 还是 2。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.943

文献信息

• Solvent Assisted Oxy-Cope Rearrangement of Diastereomeric 1,5-Hexaden-3-ols. A New Industrial Process for Polyprenyl Ketones
  作者：Yoshiji Fujita、Shigetoshi Amiya、Takashi Onishi、Takashi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.52.1983

  日期：1979.7

  Oxy-Cope rearrangement of diastereomeric l,5-hexadien-3-ols, new key intermediates for terpenoids pio-duction in industrial scale, were investigated in neat systems and solvent assisted systems. Various solvents affecting the selectivity of [3,3]-shift were classified by means of NMR studies on hydroxyl proton exchange time.

  在纯系统和溶剂辅助系统中研究了非对映异构体 l,5-己二烯-3-醇的 Oxy-Cope 重排，这是工业规模生产萜类化合物的新关键中间体。通过对羟基质子交换时间的 NMR 研究，对影响 [3,3] 位移选择性的各种溶剂进行了分类。