4-氨基-8-(三氟甲基)喹啉 | 243977-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-8-(三氟甲基)喹啉
• 中文别名: 8-(三氟甲基)喹啉-4-炔胺
• 英文名称: 4-amino-8-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 8-(Trifluoromethyl)quinolin-4-amine
• CAS: 243977-15-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂
• mdl: MFCD00269346
• 分子量: 212.174
• InChiKey: JTMLOHYYNHRKTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-8-(三氟甲基)喹啉 、 4-二甲氨基苯异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  SB-334867 的二芳基脲类似物作为食欲素 1 受体拮抗剂

  摘要：

  作为我们开发 OX1-CB1 二价配体计划的一部分，我们需要更好地了解食欲素拮抗剂的基本构效关系 (SAR)。合成了一系列 SB-334867 类似物，并在钙动员测定中进行了评估。SAR 结果表明，2-甲基苯并恶唑部分可以被双取代的 4-氨基苯基取代而不会失去活性，并且缺电子系统通常在 1,5-萘啶部分用于 OX1 拮抗剂活性。特别是，较大的潜在接头如正己基的取代提供了化合物33与先导化合物 SB-334867 相比，对 OX1 受体具有同等活性。这些化合物在开发靶向orexin-1受体及其潜在异源二聚体的配体方面应该具有价值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.048
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-8-(trifluoromethyl)quinoline 在 N-甲基-2-羟基乙胺 、 copper(l) iodide 、 formamide 作用下， 反应 2.5h， 以59%的产率得到4-氨基-8-(三氟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  原位生成氨用于铜催化的伯氨基喹啉的合成

  摘要：

  由碘喹啉合成伯氨基喹啉的反应是在碘化铜（I）和甲酰胺作为溶剂和氨源的情况下进行的。反应在温和的条件下在几个小时内进行，适用于各种碘喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4nj00046c

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 INHIBITORS
  申请人：Turner Sean Colm

  公开号：US20120172376A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of formula I wherein the variables are as defined in the claims or the description, which are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3 (GSK-3), compositions containing the compounds, their use for preparing a medicament for the treatment of a medical disorder susceptible to the treatment with a compound that modulates, preferably inhibits, the activity of glycogen synthase kinase 3β, and methods of treatment of medical disorders susceptible to treatment with a compound that modulates glycogen synthase kinase 3β activity using the compounds.

  本发明涉及式I的新颖杂环化合物，其中变量如权利要求或说明书中所定义，这些化合物可用于抑制糖原合酶激酶3（GSK-3），包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备用于治疗对调节、优选抑制GSK-3β活性化合物敏感的医疗病症的药物的用途，以及使用这些化合物治疗对调节GSK-3β活性化合物敏感的医疗病症的方法。
• 1-(QUINOLIN-4-YL)-3-(6-(TRIFLUOROMETHYL)-PYRIDIN-2-YL)UREA AND 1-(QUINOLIN-4-YL)-3-(6-(TRIFLUOROMETHYL)-PYRAZINE-2-YL)UREA DERIVATIVES AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 (GSK-3) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP3351543A1

  公开（公告）日：2018-07-25

  The present invention relates to 1-(quinolin-4-yl)-3-(6-(trifluoromethyl)-pyridin-2-y)urea and 1-(quinolin-4-yl)-3-(6-(trifluoromethyl)-pyrazine-2-yl) urea derivates of formula (I-2): as glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) for treating e.g. schizophrenia, Alzheimer's disease, behavioural and psychiatric symptoms of dementia, Parkinson's disease, tauopathies, vascular dementia, acute stroke and other traumatic injuries, cerebrovascular accidents, brain and spinal cord trauma, peripheral neuropathies, bipolar disorders, retinopathies, glaucoma, pain, rheumatoid arthritis and osteoarthritis. A preferred example is e.g. 1-(quinolin-4-yl)-3-(6-(trifluoromethyl)-pyridin-2-yl)urea.

  本发明涉及式 (I-2) 的 1-(喹啉-4-基)-3-(6-(三氟甲基)-吡啶-2-基)脲和 1-(喹啉-4-基)-3-(6-(三氟甲基)-吡嗪-2-基)脲衍生物： 作为糖原合酶激酶 3（GSK-3）用于治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、痴呆的行为和精神症状、帕金森病、陶氏病、血管性痴呆、急性中风和其他外伤、脑血管意外、脑和脊髓创伤、周围神经病、双相情感障碍、视网膜病变、青光眼、疼痛、类风湿性关节炎和骨关节炎等。一个优选的例子是 1-(喹啉-4-基)-3-(6-(三氟甲基)-吡啶-2-基)脲。
• Substituted hydroxyethylamine aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20050239836A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to novel compounds and also to methods of treating at least one disease, disorder, or condition associated with amyloidosis using such compounds. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  本发明涉及新型化合物以及使用此类化合物治疗至少一种与淀粉样变性相关的疾病、失调或病症的方法。淀粉样变性是指与 A-beta 蛋白异常沉积有关的一系列疾病、失调和病症。
• SUBSTITUTED HYDROXYETHYLAMINE ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1730125A2

  公开（公告）日：2006-12-13
• Substituted quinoline and quinazoline inhibitors of quinone reductase 2
  申请人：Ware W. Roy

  公开号：US20060074105A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention provides composition and methods of inhibiting quinone reductase 2 (QR2). The methods are useful in the treatment of malaria and autoimmune diseases. The compositions of the invention comprise quinoline and quinazoline derivatives. The invention also provides methods for inhibiting the activity of QR2 by contacting the enzyme with one or more compositions of the invention.