4-氨基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 | 1500-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氨基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈
• 英文名称: 4-Amino-5-cyan-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: 4-Amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1500-90-9
• 化学式: C₇H₅N₅
• 分子量: 159.15
• InChiKey: GFIPINBJCGELKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  249.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到4-Amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  丰卡霉素，桑格霉素和++硫代桑格霉素的非核苷类似物的合成：各种7-取代基对抗病毒活性的影响。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺衍生物，并测试了它们对人的活性。巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）。用原甲酸三乙酯处理2-氨基-5-溴-3,4-二氰基吡咯（1），然后通过钠盐法用各种烷基化剂烷基化，得到相应的1-取代的吡咯2a-k。用甲醇氨实现环环化，得到7-取代的4-氨基-6-溴吡咯并++-[2，3-d]嘧啶-5-腈衍生物3a-k。通过催化氢化使3a-k脱溴，得到相应的7-取代的4-氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈类似物4a-j，1。在锌和乙酸中选择性还原4-氨基-6-溴-7-烯丙基吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-碳原子（3k），得到4-氨基-7-烯丙基吡咯并[2， 3-d]嘧啶-5-腈（4k）。涉及4的5-氰基的常规官能团转化提供了5-羧

  DOI：

  10.1021/jm950444j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 ammonium hydroxide 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-氨基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  嗜碱芽孢杆菌的腈还原酶：一种新的腈生物转化反应的潜在催化剂。

  摘要：

  据报道嗜热嗜热芽孢杆菌Geobacillus kaustophilus腈还原酶（NRed）的克隆，表达和鉴定。响应温度从25°C到65°C的变化，该酶的活性增加了12倍。通过测试一系列常见的腈，研究了有关其生物催化适用性的底物范围。在野生型酶中观察到的较窄的底物范围促使基于先前公开的来自枯草芽孢杆菌的同源性模型的Gk NRed活性位点突变体的合理设计。就天然底物7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ 0）以及一系列合成的preQ 0样底物结构。观察到野生型酶活性对天然底物的特定结构修饰的明显依赖性。可以将源自preQ 0的两个非天然腈还原为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200109

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, and antiviral activity of some acyclic analogs of the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside antibiotics tubercidin, toyocamycin, and sangivamycin
  作者：Pranab K. Gupta、Sylvia Daunert、M. Reza Nassiri、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00122a019

  日期：1989.2

  metaperiodate and then with sodium borohydride to afford the 2',3'-seco derivatives 9a-c, respectively. The acyclic nucleoside 4-chloro-2-(methylthio)-7-[[1,3-bis(benzyloxy)-2- propoxy]methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine was aminated, desulfurized with Raney Ni, and then debenzylated to provide the tubercidin analogue 11. Cytotoxicity evaluation against L1210 murine leukemic cells in vitro showed that although the

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'
• [EN] PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2000042043A1

  公开（公告）日：2000-07-20

  This invention relates to a novel class of 4,5,6,7-substituted non-nucleoside, non-phosphorylatable pyrrolo[2,3-d]pyrimidines which exhibit both significantly lower levels of cytotoxicity and superior antiviral activity than known nucleoside, non-nucleoside, and non-nucleoside, non-phosphorylatable pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, particularly against human DNA viruses such as cytomegalovirus (HCMV), herpes simplex virus type 1 (HSV-1). These compounds are represented by formula (I) wherein: R4 is -NR¿1?R2 or oxo; R?5¿ is -CN or -CSNR¿1?R2, or -CONR1R2; R?6¿ is -H, or halo, or -NR¿1?R2; wherein R1 and R2 are independently -H or an aliphatic group; and R?7¿ is of the formula R¿3?-Ar, wherein R3 is an aliphatic group and Ar is an unsubstituted aryl or an aryl independently substituted with halo, nitro, amino, or aliphatic groups; provided that when R?5¿ is a -CN or -CSHN¿2?, and R?6¿ is a -H or -NH¿2?; and Ar is a -C6H5 or a phenyl substituted with only one aliphatic group, R3 is an aliphatic group other than methyl such that -R3 is not a -CH2; and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and derivatives thereof.

  该发明涉及一类新型的4,5,6,7-取代的非核苷、非磷酸化的吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物，其表现出比已知的核苷、非核苷、非磷酸化的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物更低的细胞毒性和更优越的抗病毒活性，特别是对人类DNA病毒如巨细胞病毒（HCMV）、单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的抗病毒活性。这些化合物的化学式为（I），其中：R4为-NR1R2或氧；R5为-CN或-CSNR1R2，或CONR1R2；R6为-H，或卤素，或NR1R2；其中R1和R2独立地为-H或脂肪基；而R7为R3-Ar的结构，其中R3为脂肪基，Ar为未取代的芳基或独立取代有卤素、硝基、氨基或脂肪基的芳基；但是当R5为-CN或-CSHN2，R6为-H或NH2，且Ar为C6H5或只取代有一个脂肪基的苯基时，R3为除了甲基以外的脂肪基，-R3不为-CH2；以及其药物可接受的盐、前药和衍生物。
• NUCLEOSIDE CYCLICPHOSPHATES
  申请人：DU JINFA

  公开号：US20120258928A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Cyclic phosphate of nucleoside derivatives for the treatment of viral infections in mammals, which is a compound, its stereoisomers, salts (acid or basic addition salts), hydrates, solvates, or crystalline forms thereof, represented by the following structure:

  以下是化学结构式，表示为核苷衍生物的环状磷酸酯，用于治疗哺乳动物的病毒感染。该化合物及其立体异构体、盐（酸性或碱性加合盐）、水合物、溶剂合物或其结晶形式。 请注意，由于缺少具体的化学名称，这只是一般描述，不是特定的化合物名称。
• ZAXAROV, V. YA.;NASAKIN, O. E.;LUKIN, P. M., GETEROG. KATAL. V XIMII GETEROTSIKL. SOED. 4 BCEC. SIMP., RIGA, 23-25 CEH+
  作者：ZAXAROV, V. YA.、NASAKIN, O. E.、LUKIN, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• US5543413A
  申请人：——

  公开号：US5543413A

  公开（公告）日：1996-08-06