(1E,5E)-1,6-bis(3-chlorophenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione | 1501975-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,5E)-1,6-bis(3-chlorophenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione
• CAS: 1501975-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 331.198
• InChiKey: JBMAPMZQNMEMFE-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-1,6-bis(3-chlorophenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2,3-bis((E)-3-chlorostyryl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛和喹喔啉的合成及其抗癌生物学评价

  摘要：

  我们合成了多种肉桂和喹喔啉来评估它们的抗癌活性。肉桂醛通过与 1,2-二氨基苯缩合用作喹喔啉的前体。在本文报道的26种合成化合物中，我们发现cinnamil 3l对胰腺癌细胞（PANC-1）表现出抑制作用，其IC 50值为1.45 ± 0.98 μM，显着高于多柔比星（8.5 ± 0.85 μM）。此外，cinnamil 3l (IC 50 10.98 ± 3.63 μM) 对 Hs68 细胞的细胞毒性低于阿霉素 (0.92 ± 1.11 μM)。集落形成实验表明3l明显降低PANC-1细胞活力，Western blot实验证实3l通过Bax、Bcl-2和caspase 3信号级联反应显着诱导PANC-1细胞凋亡。这些结果表明，cinnamil 3l具有进一步开发为胰腺癌有前途的化疗药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100448
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 2,3-丁二酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1E,5E)-1,6-bis(3-chlorophenyl)hexa-1,5-diene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗增殖活性预测器：一种新的可靠的计算机模拟工具，用于预测针对 NCI60 组的药物反应

  摘要：

  体外抗增殖试验仍然是抗癌药物发现领域最重要的工具之一，尤其是用于深入了解抗癌小分子的作用机制。NCI-DTP（国家癌症研究所发展治疗计划）无疑代表了最著名的项目，旨在快速测试数千种化合物对抗多种肿瘤细胞系 (NCI60)。美国国家癌症研究所 (NCI) 数据库和许多其他数据库中存储的大量生物数据促使计算生物学和药物化学领域的研究人员开发工具来提前预测新药的抗癌特性。在这项工作中，基于 NCI 收集的可用抗增殖数据和分子描述符的操作，针对 NCI60 面板的输入结构的50 个值。这种基于配体的方案经内部和外部结构集验证，已被证明是高度可靠和稳健的。获得的 99 个结构测试集的 GI 50值呈现小于 ±1 个单位的误差。AAP 对 GI 50更有效计算在 4-6 范围内，表明结果与实验数据严格相关。对已作为抗增殖剂进行研究的姜黄素类似物内部数据库的检查进一步支持了令人鼓舞的结果。AAP 工具确定了几种潜在的活性化合物，随后对

  DOI：

  10.3390/ijms232214374

文献信息

• [EN] NOVEL SMALL MOLECULES THAT BIND AND/OR MODULATE DIFFERENTFORMS OF TAU OLIGOMERS<br/>[FR] NOUVELLES PETITES MOLÉCULES QUI FIXENT ET/OU MODULENT DIFFÉRENTES FORMES D'OLIGOMÈRES TAU
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020219714A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention relates to novel small molecules of Formulas I, II, III, Ilia, Illb, and IV and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as the preparation and the use thereof.

  本发明涉及新型小分子的化学式I、II、III、IIia、IIib和IV，以及其药用盐，以及其制备和使用。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reaction of Cinnamils Leading to the Formation of 2,3,8-Triaryl Vinyl Fulvenes: An Uncommon Transformation
  作者：C. R. Sinu、Eringathodi Suresh、Vijay Nair

  DOI：10.1021/ol4030748

  日期：2013.12.20

  An unexpected transformation of 1,6-diarylhexa-1,5-diene-3,4-diones (cinnamils) to 2,3,8-triaryl vinyl fulvenes via N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis is reported. Mechanistic as well as synthetic novelty is the hallmark of this reaction.

  据报道，通过N-杂环卡宾（NHC）催化，将1，6-二芳基六-1，5-二烯-3，4-二酮（肉桂）意外地转化为2,3,8-三芳基乙烯基富烯。机械的以及合成的新颖性是该反应的标志。
• NOVEL SMALL MOLECULES THAT BIND AND/OR MODULATE DIFFERENTFORMS OF TAU OLIGOMERS
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20220204462A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present invention relates to novel small molecules of Formulas I, II, III, Ilia, Illb, and IV and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as the preparation and the use thereof.