2,2,2-trichloromethyl-n-nonylketone | 71932-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloromethyl-n-nonylketone
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-undecan-2-one
• CAS: 71932-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₉Cl₃O
• 分子量: 273.63
• InChiKey: XBCQLYLCTKLFHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloromethyl-n-nonylketone 在 (S)-oxazaborolidine catalyst 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-Fluoro-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-fluoro carboxylic acids from Trichloromethyl carbinols: an efficient approach to chiral fluorine introduction into insect sex pheromones

  摘要：

  Chiral syntheses of 2-fluoro carboxylic acids were achieved (ee greater than or equal to 92 %, yield 50-60 %) by stereoselective conversion (with inversion of configuration) of optically active trichloromethyl carbinols to fluoroacids with tetrabutylammonium fluoride. Fluorinated pheromone analogs of the European corn borer, Ostrinia nubilalis, and of the beet armyworm, Spodoptera exigua, were synthesized.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00415-7
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 硫酸 、 sodium dichromate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.34h， 生成 2,2,2-trichloromethyl-n-nonylketone
  参考文献：
  名称：

  碳催化的三氯甲基精确还原还原成双二氯甲基基团上的铂

  摘要：

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100778

文献信息

• Efficient partial hydrogenation of trichloromethyl to gem-dichloromethyl groups in platinum on carbon-catalyzed system
  作者：Yoshinari Sawama、Takahiro Imanishi、Ryosuke Nakatani、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.098

  日期：2014.7
• Organocobalt cluster complexes. 28. Highly stabilized (nonacarbonyltricobalt)carbon-substituted carbonium ions
  作者：Dietmar Seyferth、Gary H. Williams、C. Scott Eschbach、Mara Ozolins Nestle、Joseph S. Merola、John E. Hallgren

  DOI：10.1021/ja00511a015

  日期：1979.8