methyl oleate | 446276-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl oleate
• 英文别名: Methyl 8-heptadecenoate；methyl (Z)-heptadec-8-enoate
• CAS: 446276-44-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: JCYKUMGSYHBRBQ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl oleate 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 136.0h， 以95%的产率得到epoxidized methyl oleate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXY FATTY ACID SYNTHESIS
  [FR] SYNTHÈSE D'ACIDES GRAS HYDROXY

  摘要：

  该发明涉及通过环氧化和催化加氢从不饱和脂肪酸合成羟基脂肪酸的方法。

  公开号：

  WO2022098824A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(7-溴庚基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl oleate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins

  摘要：

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259912

文献信息

• Ruthenium-catalyzed olefin metathesis accelerated by the steric effect of the backbone substituent in cyclic (alkyl)(amino) carbenes
  作者：Jun Zhang、Shangfei Song、Xiao Wang、Jiajun Jiao、Min Shi

  DOI：10.1039/c3cc45823g

  日期：——

  Three ruthenium complexes bearing backbone-monosubstituted CAACs were prepared and displayed dramatic improvement in catalytic efficiency not only in RCM reaction but also in the ethenolysis of methyl oleate, compared to those bearing backbone-disubstituted CAACs.

  制备了三种带有骨架单取代的CAAC的钌配合物，与带有骨架双取代的CAAC的钌配合物相比，不仅在RCM反应中而且在油酸甲酯的乙烯分解中显示出显着的催化效率的提高。
• Photosensitized Anti-Markovnikov Hydroesterification of Unactivated Alkenes
  作者：Tongzhi Sang、Chenxing Zhou、Jun Li、Xincong Liu、Yong Yuan、Xiazhen Bao、Xiaolong Zhao、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01527

  日期：2023.6.16

  Hydrofunctionalization of alkenes represents a fundamental strategy in synthetic organic chemistry. Herein, we describe a visible-light-promoted approach for the anti-Markovnikov hydrooxygenation of unactivated alkenes. Our protocol features the utilization of a cost-effective, bench-stable, and easy-to-handle oxime ester as the reagent, enabled by energy-transfer catalysis. This methodology exhibits

  烯烃的氢官能化代表了合成有机化学的基本策略。在这里，我们描述了一种可见光促进的未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢氧合方法。我们的方案的特点是利用具有成本效益、实验室稳定且易于处理的肟酯作为试剂，并通过能量转移催化实现。该方法表现出优异的官能团耐受性和温和的反应条件，使其适用于药学相关分子衍生的烯烃的加氢酯化。
• CASSIDY, D. M.;PRATT, D. A.;TAYLOR, R.;ALBERTI, K. G. M. M.;LAKER, M. F., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 491,(1989) N, C. 1-13
  作者：CASSIDY, D. M.、PRATT, D. A.、TAYLOR, R.、ALBERTI, K. G. M. M.、LAKER, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• TVRZICKA, EVA;REZANKA, TOMAS;KRIJT, JAN;JANOUSEK, VACLAV, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 431,(1988) N 2, C. 231-238
  作者：TVRZICKA, EVA、REZANKA, TOMAS、KRIJT, JAN、JANOUSEK, VACLAV

  DOI：——

  日期：——
• ALKYLIDENE COMPLEXES OF RUTHENIUM CONTAINING N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; USE AS HIGHLY ACTIVE, SELECTIVE CATALYSTS FOR OLEFIN METATHESIS
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20150038723A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Akylidene complexes of ruthenium containing N-heterocyclic carbene ligands and their use as highly active, selective catalysts for olefin metathesis The invention relates to a complex of ruthenium of the structural formula I, where X 1 and X 2 are identical or different and are each an anionic ligand, R 1 and R 2 are identical or different and can also contain a ring, and R 1 and R 2 are each hydrogen or/and a hydrocarbon group, the ligand L 1 is an N-heterocyclic carbene and the ligand L 2 is an uncharged electron donor, in particular an N-heterocyclic carbene or an amine, imine, phosphine, phosphite, stibine, arsine, carbonyl compound, carboxyl compound, nitrile, alcohol, ether, thiol or thioether, where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen or/and hydrocarbon groups. The invention further relates to a process for preparing acyclic olefins having two or more carbon atoms or/and cyclic olefins having four or more carbon atoms from acyclic olefins having two or more carbon atoms or/and from cyclic olefins having four or more carbon atoms by an olefin metathesis reaction in the presence of at least one catalyst, wherein a complex is used as catalyst and R′ 1 , R′ 2 , R′ 3 and R′ 4 are hydrogen or/and hydrocarbon groups.