2-Carboxy-4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole | 76915-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Carboxy-4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 4-<(methoxycarbonyl)-methyl>-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid；4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid；3-Methoxycarbonylmethyl-2,4-dimethylpyrrole-5-carboxylic acid；4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 76915-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: CXEPGMRHEPQEGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carboxy-4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole 在 四氯化锡 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 zinc diacetate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 2-(2-Chlorethyl)-7,12,17-triethyl-3,8,13,18-tetramethyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  乙烯基卟啉的有效途径

  摘要：

  描述了 1-bromo-19-methylbiladienes-ac 在乙烯基卟啉合成中的应用。讨论了乙烯基前体对二吡咯亚甲基中间体反应和线性四吡咯结构的影响。介绍了甲基乙烯基卟啉、H-乙烯基类似物以及两种 A,C-二乙烯基卟啉的高产合成。关键词：吡咯，二吡咯亚甲基，乙酰氧基乙基吡咯，氯乙基吡咯，双二烯-ac，卟啉，乙烯基卟啉，苯并卟啉，脱羧，酯交换。

  DOI：

  10.1139/v90-289
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 氢气 作用下， 生成 2-Carboxy-4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成途径来合成细菌绿素

  摘要：

  A，C-二乙烯基卟啉与活化的亲二烯体的反应产生稳定的bis Diels-Alder加合物，其吸收波长大于735 nm的光。这提供了方便的一般途径来产生类似细菌绿素的生色团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80636-k

文献信息

• Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia
  作者：Deborah A. Smithen、A. Michael Forrester、Dale P. Corkery、Graham Dellaire、Julie Colpitts、Sherri A. McFarland、Jason N. Berman、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c2ob26535d

  日期：——

  Prodigiosenes, possessing a 4-methoxypyrrolyldipyrrin skeleton, are known for their anti-cancer activity. Structural modification of the C-ring resulted in a series of prodigiosenes that displayed promising activity against leukemia cell lines during in vitro analysis against the NCI 60 cancer cell line panel. Further in vivo studies of these compounds using the zebrafish model showed persistence of anti-leukemia properties in human K562 chronic myelogenous leukemia cells.

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。
• Oxygen-binding to a lipophilic diporphinato copper–iron complex in an aqueous medium
  作者：Hiroyuki Nishide、Hiromi Maeda、Shen-guo Wang、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1039/c39850000573

  日期：——

  A tetradecyl-substituted diporphinato copper–iron complex, (1a), was synthesized and solubilized in an aqueous medium with a surfactant; the oxygen and carbon monoxide binding affinity and the binding rate constants were measured.

  合成了十四烷基取代的双卟啉铜-铁配合物（1a），并在水介质中用表面活性剂溶解；测定氧和一氧化碳的结合亲和力和结合速率常数。
• Nishide, Hiroyuki; Hashimoto, Yukio; Maeda, Hiromi, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1987, p. 2963 - 2968
  作者：Nishide, Hiroyuki、Hashimoto, Yukio、Maeda, Hiromi、Tsuchida, Eishun

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of protoporphyrin IX analogs bearing acetic and butyric side chains
  作者：Kevin M. Smith、Fahimeh Eivazi、Zoya Martynenko

  DOI：10.1021/jo00323a048

  日期：1981.5
• YON-HIN, PAUL;WIJESEKERA, TILAK;DOLPHIN, DAVID, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1867-1875
  作者：YON-HIN, PAUL、WIJESEKERA, TILAK、DOLPHIN, DAVID

  DOI：——

  日期：——