1,3-diphenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 1350929-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1350929-97-3
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃O
• 分子量: 352.356
• InChiKey: GHIPXPQCWJOGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 1,3-diphenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 C₅H₇N*CHF₃O₃S 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2,4-diphenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H,5H-pyrano[3,2-c]-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于通过活化炔丙醇构建 C-C 键的无金属、可调节和可回收的催化系统

  摘要：

  吡喃[3,2- c]香豆素衍生物和C3-取代的4-羟基香豆素作为活性天然产物和药学相关分子的重要骨架结构越来越受到关注。然而，开发一个可调节的系统来选择性地合成它们仍然是一项具有挑战性的任务。在此，以碳酸二甲酯为绿色溶剂，磺酸功能化的离子液体成功地作为催化剂用于 4-羟基香豆素衍生物与仲芳炔丙醇的烷基化反应，收率高达 98%。另一方面，质子化咪唑基离子液体催化的环化反应也以接近定量的产率选择性地实现。开发的无金属催化体系具有良好的可调节性和可回收性，避免了金属和卤素的污染，减少反应后的中和，有利于催化剂与产物的分离。应用了新的策略来顺利进行克级反应。可调系统可能通过两种不同的机制发生，涉及炔丙基或丙二烯碳正离子以及催化剂和底物之间的氢键效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01305
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)二苯甲酮 、 苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-diphenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于通过活化炔丙醇构建 C-C 键的无金属、可调节和可回收的催化系统

  摘要：

  吡喃[3,2- c]香豆素衍生物和C3-取代的4-羟基香豆素作为活性天然产物和药学相关分子的重要骨架结构越来越受到关注。然而，开发一个可调节的系统来选择性地合成它们仍然是一项具有挑战性的任务。在此，以碳酸二甲酯为绿色溶剂，磺酸功能化的离子液体成功地作为催化剂用于 4-羟基香豆素衍生物与仲芳炔丙醇的烷基化反应，收率高达 98%。另一方面，质子化咪唑基离子液体催化的环化反应也以接近定量的产率选择性地实现。开发的无金属催化体系具有良好的可调节性和可回收性，避免了金属和卤素的污染，减少反应后的中和，有利于催化剂与产物的分离。应用了新的策略来顺利进行克级反应。可调系统可能通过两种不同的机制发生，涉及炔丙基或丙二烯碳正离子以及催化剂和底物之间的氢键效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01305

文献信息

• Waste-Free Catalytic Propargylation/Allenylation of Aryl and Heteroaryl Nucleophiles and Synthesis of Naphthopyrans
  作者：J. McCubbin、Costa Nassar、Oleg Krokhin

  DOI：10.1055/s-0030-1260146

  日期：2011.10

  pyrroles, as well as methoxy-substituted benzenes and naphthalenes. Reaction with 2-naphthol affords substituted naphthopyrans as products. Preliminary evidence suggests a Friedel-Crafts-like substitution mechanism, which occurs via an in situ generated carbocation. organocatalysis - boronic acids - propargylic alcohols - Friedel-Crafts reaction

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应
• 4-羟基香豆素衍生物及无金属催化环化制备4-羟基香豆素衍生物的方法
  申请人：山东农业大学

  公开号：CN115181110A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及4‑羟基香豆素衍生物及无金属催化环化制备4‑羟基香豆素衍生物的方法。在反应溶剂中，以酸性离子液体催化剂催化三级炔丙醇与4‑羟基香豆素类化合物，发生环化反应，反应结束后，冷却至室温并萃取，在产物中加入硅胶并真空旋干，通过硅胶柱色谱层析法进一步纯化，经真空泵抽干后，得到白色固体产物，是一种环化的4‑羟基香豆素衍生物。本发明提供了无金属、高效的酸功能化离子液体催化体系构建4‑羟基香豆素环化衍生物的新方法。与其它合成方法相比，本发明为无金属催化体系，具有高效、反应条件温和，催化剂可回收的优势，且成功实现了4‑羟基香豆素与不同类型炔丙醇的转化，合成了一系列4‑羟基香豆素环化类衍生物。