(S)-7,7-dimethoxy-2-methylheptan-3-ol | 365567-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-7,7-dimethoxy-2-methylheptan-3-ol
• CAS: 365567-95-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃
• 分子量: 190.283
• InChiKey: LYMYOQAZVLFFPF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7,7-dimethoxy-2-methylheptan-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-6-isopropyl-tetrahydro-pyran-2α-ol 、 (S)-6-isopropyl-tetrahydro-pyran-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,2-Additions of α-Alkoxymethyllithiums to Aldehydes

  摘要：

  [GRAPHICS]A chiral derivative of tributylstannylmethanol, readily prepared from L-valine, undergoes Sn-Li exchange to provide an alpha -alkoxyorganolithium that adds to aldehydes with up to 91:9 dr. The diastereoselectivity depends on the solvent and alkyllithium used for transmetalation. Treatment of adducts with acid allowed recovery of the chiral auxiliary and diol with complete stereochemical integrity.

  DOI：

  10.1021/ol016384v
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 在 copper(l) iodide 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-7,7-dimethoxy-2-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,2-Additions of α-Alkoxymethyllithiums to Aldehydes

  摘要：

  [GRAPHICS]A chiral derivative of tributylstannylmethanol, readily prepared from L-valine, undergoes Sn-Li exchange to provide an alpha -alkoxyorganolithium that adds to aldehydes with up to 91:9 dr. The diastereoselectivity depends on the solvent and alkyllithium used for transmetalation. Treatment of adducts with acid allowed recovery of the chiral auxiliary and diol with complete stereochemical integrity.

  DOI：

  10.1021/ol016384v