(2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,5-diol | 109922-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,5-diol
• CAS: 109922-62-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₉
• 分子量: 490.551
• InChiKey: YKFGZAMTSAOUJK-ONVDPQAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  127.07
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,5-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-phyllanthose
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-allyloxy-4-benzyloxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-4-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a061

文献信息

• An efficient synthesis of glycosyl esters exploiting the mitsunobu reaction.
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Ralph A. Rivero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85334-4

  日期：1986.1

  The anomeric hydroxyl group of various pyranose hemiacetals can be esterified with inversion of configuration, conveniently, mildly and on large-scale using triphenylphosphine (TPP), with either diisopropylazodicarboxylate (DIAD) or diethylazodicarboxylate (DEAD) and a carboxylic acid in THF at either −50° C or at room temperature.

  各种吡喃糖半缩醛的异头羟基可以使用三苯基膦（TPP），偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）或偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和羧酸在THF中的构型反转，方便，温和且大规模地酯化- 50°C或在室温下。